Skatol

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Strukturformel
Strukturformel von Skatol
Allgemeines
Name Skatol
Andere Namen
  • 3-Methylindol
  • β-Methylindol
Summenformel C9H9N
Kurzbeschreibung

weiße bis bräunliche Kristalle mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-34-1
EG-Nummer 201-471-7
ECHA-InfoCard 100.001.338
PubChem 6736
Wikidata Q412281
Eigenschaften
Molare Masse 131,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95 °C[1]

Siedepunkt

265–266 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (450 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

3450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Skatol (von griechisch σκῶρ, Gen. σκατός „Kot, Mist“) ist eine sehr intensiv und unangenehm riechende Indolverbindung. Der Geruch von Fäkalien ist vor allem auf Skatol zurückzuführen.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Skatol kommt im menschlichen und tierischen Kot, im Mist (bis zu 0,1 %), im Sekret der Zibetkatze und in sehr vielen Pflanzen als Bestandteil des Blütenduftes vor. Auch das Fleisch unkastrierter Eber enthält Skatol.

Entstehung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fleisch besteht aus Eiweißen, die Bausteine der Eiweiße sind die Aminosäuren. Eine dieser Aminosäuren ist Tryptophan, eine essenzielle Aminosäure, die vom menschlichen Organismus nicht selbst gebildet werden kann, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden muss. Die Umwandlung der Aminosäure beispielsweise bei der Verdauung in verschiedene Abbauprodukte, die teilweise vom Körper aufgenommen, teilweise ausgeschieden werden, besorgen Enzyme. Skatol ist neben Indol eines der Abbauprodukte von Tryptophan. Die Verwandtschaft von Tryptophan, Indol und Skatol ist an der allen drei gemeinsamen Ringstruktur zu erkennen. Da Tryptophan besonders häufig in tierischen Proteinen (also auch im Muskelfleisch) vorkommt, ist Skatol bei häufigem Fleischverzehr in entsprechend größerer Menge im Stuhl vorhanden.

Biosynthese von Skatol: Skatol aus Tryptophan

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Skatol kann auf chemischem Wege aus Indol hergestellt werden. Da eine direkte Methylierung von Indol jedoch das 1-Methylindol (syn.: N-Methylindol) liefern würde, muss zunächst die N–H-Gruppe mit einer Schutzgruppe versehen werden. Es werden z. B. Trialkylsilyl-Schutzgruppen bevorzugt, da sie bei der nachfolgenden Deprotonierung (bzw. Lithiierung) mit Alkyllithium-Verbindungen resistent sind. Nach Umsetzung mit Methyliodid wird die Schutzgruppe wieder entfernt und man erhält Skatol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Skatol bildet weiße Kristalle. Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Säurechloriden und Säureanhydriden.

Physiologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Geruchsschwelle für Skatol in Luft liegt beim Menschen bei 1,446 µg·m−3 (20 °C, 1013 hPa).[4] In Wasser beträgt der Geruchsschwellenwert 10 µg·l−1,[5] in Sonnenblumenöl 15,6 ppb.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Skatol hat in hoher Verdünnung einen reinen, nebengerucharmen Geruch nach Rosen und wird in Spuren in der Parfümerie verwendet.[7]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Nachweis von Skatol kann in einfachen Untersuchungsgütern mittels Headspace-Gaschromatographie erfolgen.[8] In komplexeren Untersuchungsmaterialien kann nach hinreichender Probenvorbereitung die qualitative und quantitative Bestimmung von Skatol durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie vorgenommen werden.[9][10][11] Auch die Kopplung der UHPLC mit der Massenspektrometrie kommt zum Einsatz bei komplexerem Untersuchungsgut.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Skatol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Skatole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 727.
  4. lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie. 29. September 2005, S. 68.
  5. Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79282-2, S. 1076 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Parfumo-Liste der Parfüms die Skatol enthalten, abgerufen am 27. April 2017.
  8. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. ISBN 3-540-52688-9, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. K. Verplanken, J. Wauters, J. Van Durme, D. Claus, J. Vercammen, S. De Saeger, L. Vanhaecke: Rapid method for the simultaneous detection of boar taint compounds by means of solid phase microextraction coupled to gas chromatography/mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1462, 2. Sep 2016, S. 124–133. PMID 27492596
  10. Y. Zhou, S. A. Hallis, T. Vitko, I. H. Suffet: Identification, quantification and treatment of fecal odors released into the air at two wastewater treatment plants. In: J Environ Manage. 180, 15. Sep 2016, S. 257–263. PMID 27235805
  11. M. A. Mahmoud, A. Buettner: Characterisation of aroma-active and off-odour compounds in German rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). Part I: Case of aquaculture water from earthen-ponds farming. In: Food Chem. 210, 1. Nov 2016, S. 623–630. PMID 27211690
  12. K. Verplanken, J. Wauters, V. Vercruysse, M. Aluwé, L. Vanhaecke: Development and validation of a UHPLC-HR-Orbitrap-MS method for the simultaneous determination of androstenone, skatole and indole in porcine meat and meat products. In: Food Chem. 190, 1. Jan 2016, S. 944–951. PMID 26213060