Solifenacin

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Strukturformel
Strukturformel von Solifenacin
Strukturformel von Solifenacin
Allgemeines
Freiname Solifenacin
Andere Namen

(1S,3′R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-8-yl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin-2-carboxylat

Summenformel
  • C23H26N2O2 (Solifenacin)
  • C23H26N2O2·C4H6O4 (Solifenacinsuccinat)
Kurzbeschreibung

farblose, leicht gelbliche Kristalle (Solifenacinsuccinat) [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 242478-37-1 (Solifenacin)
  • 242478-38-2 (Solifenacinsuccinat)
PubChem 154059
ChemSpider 135771
DrugBank DB01591
Wikidata Q59575279
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04BD08

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 362,47 g·mol−1 (Solifenacin)
  • 480,55 g·mol−1 (Solifenacinsuccinat)
Schmelzpunkt

ca. 143 °C (Solifenacinsuccinat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Solifenacin ist der Freiname eines Arzneistoffs zur Behandlung von Symptomen der überaktiven Blase (engl. „overactive bladder“, „OAB“). Er gehört zur pharmakologischen Gruppe der urologischen Spasmolytika.

Solifenacin ist ein gelbes Öl.[1] Arzneilich verwendet wird sein Salz der Bernsteinsäure (Solifenacinsuccinat[3]).

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete und klinische Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Solifenacin ist zur symptomatischen Behandlung der Dranginkontinenz bzw. des imperativen Harndrangs und der Pollakisurie, wie sie bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase auftreten können, zugelassen.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Harnblase wird von parasympathischen, cholinergen Nerven innerviert. Acetylcholin bewirkt über Muskarinrezeptoren, hauptsächlich über den Subtyp M3, eine Kontraktion der glatten Muskulatur des Musculus detrusor. Als Rezeptorantagonist hemmt Solifenacin den Muskarinrezeptor M3 kompetitiv und spezifisch, da es nur eine geringe oder keine Affinität zu verschiedenen anderen Rezeptoren oder Ionenkanälen aufweist.

Solifenacin bindet ca. zwölffach besser am menschlichen M3- als am M2-Muskarinrezeptor. Das Verhältnis gegenüber M1-Rezeptoren liegt bei ca. 2,5.[4] Diese Ergebnisse aus Tierversuchen sind auf den Menschen nicht übertragbar.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund der pharmakologischen Wirkung von Solifenacin können anticholinerge Nebenwirkungen von in der Regel leichtem bis mittlerem Schweregrad hervorgerufen werden. Die Häufigkeit ist dosisabhängig.

Die am häufigsten beschriebene Nebenwirkung, die im Vorkommen aber deutlich unter dem anderer Anticholinergika liegt, ist Mundtrockenheit, die unter der Dosis von 5 mg Solifenacin täglich bei etwa 11 % der Patienten auftritt. Außerdem treten in sehr geringerem Ausmaß Nebenwirkungen wie z. B. Verstopfung, Übelkeit, Bauchschmerzen, verschwommenes Sehen u. a. auf.

In einer klinischen Studie wurde Solifenacin (beide zugelassenen Dosierungen wurden gemeinsam ausgewertet) direkt mit einem retardierten Anticholinergikum verglichen. Unter Solifenacin berichteten mehr Patienten über Mundtrockenheit als unter der Vergleichssubstanz (30 % gegenüber 24 %). Das Gleiche gilt für Verstopfung (6,4 % gegenüber 2,5 %). Sehstörungen traten seltener unter Solifenacin auf (0,7 % gegenüber 1,7 %).[5]

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind keine klinisch relevanten Arzneimittelwechselwirkungen von Solifenacin bekannt.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vesicare (A, CH), Vesikur (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1494, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solifenacinsuccinat: CAS-Nummer: 242478-38-2, EG-Nummer: 620-505-5, ECHA-InfoCard: 100.149.369, PubChem: 216457, ChemSpider: 187603, Wikidata: Q374826.
  4. S. S. Hegde et al.: “Antimuscarinics for the treatment of overactive bladder: current options and emerging therapies”. Current Opinion in Investigational Drugs Vol 5 (2004), S. 40–49. PMID 14983972.
  5. C. J. Kelleher, L. Cardozo, C. R. Chapple, F. Haab, A. M. Ridder: Improved quality of life in patients with overactive bladder symptoms treated with solifenacin. In: BJU international. Band 95, Nummer 1, Januar 2005, S. 81–85, doi:10.1111/j.1464-410X.2004.05255.x, PMID 15638900.