Spirodiclofen

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Strukturformel
Strukturformel von Spirodiclofen
Allgemeines
Name Spirodiclofen
Andere Namen

3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat

Summenformel C21H24Cl2O4
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148477-71-8
PubChem 177863
Wikidata Q425807
Eigenschaften
Molare Masse 411,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,29 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

94,8 °C[1]

Dampfdruck

3·10−7 Pa (20 °C)[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid.[5] Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau,[4] sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben[6]) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Auf Vorschlag der niederländischen Chemikalienbehörde wurde 2016 die chemikalienrechtliche Einstufung von Spirodiclofen überarbeitet. Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat am 9. Dezember 2016 die Einstufung für Spirodiclofen wie folgt entschieden: Spirodiclofen wird als krebserzeugend Carc 1B, reproduktionstoxisch Repr 2, hautsensibilisierend Skin Sens 1B, organtoxisch STOT RE2 sowie ökotoxisch Aquatic Chronic 1 eingestuft. Die Warnhinweise wurden festgelegt auf H317, H350, H361f, H373 und H410.[9] Diese Einstufung des RAC muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden aber sie stellt mit der Veröffentlichung den Stand des Wissens dar, der von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.
  2. a b c Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).
  4. a b c BVL: Spirodiclofen, April 2005.
  5. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  9. RAC-Entscheidung vom 9. Dezember 2016