Spiromesifen

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Strukturformel
Struktur von Spiromesifen
Allgemeines
Name Spiromesifen
Andere Namen
  • 3-Mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl-3,3-dimethylbutyrat (IUPAC)
  • Markennamen: Oberon®, Forbid®, Judo®
Summenformel C23H30O4
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 283594-90-1
EG-Nummer 608-196-5
ECHA-InfoCard 100.111.418
PubChem 9907412
Wikidata Q1315183
Eigenschaften
Molare Masse 370,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

96,7–98,7 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​332​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiromesifen ist ein Insektizid und Akarizid aus der Substanzklasse der Tetronsäurederivate, das von der Firma Bayer CropScience entwickelt wurde und seit dem Jahr 2006 von Bayer unter dem Markennamen Oberon® verkauft wird. Es wirkt über eine Hemmung des Fettstoffwechsels und wird beim Anbau von Nutz- und Zierpflanzen vor allem gegen Milben und Mottenschildläuse eingesetzt.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Haupteinsatzgebiet von Spiromesifen ist die Bekämpfung von Milben und Mottenschildläusen, gegen die es sich als effektiver als andere Insektizide erwiesen hat.[3] Der Einsatz erfolgt durch Sprühen von Suspensionen der Substanz und kann sowohl auf Obst- und Gemüsepflanzen als auch auf anderen Nutzpflanzen wie Baumwolle oder auf Zierpflanzen erfolgen. Zugelassen ist Spiromesifen unter anderem in El Salvador, Guatemala, Indonesien, Israel, Kenia, Mexiko, den Niederlanden, Großbritannien und den Vereinigten Staaten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, in anderen EU-Staaten ist es zugelassen.[4]

Wirkmechanismus und Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Spiromesifen wirkt über die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym des Fettstoffwechsels,[5] in deren Folge die betroffenen Insekten austrocknen und drei bis zehn Tage nach der Behandlung absterben. Aufgrund der noch kurzen Verfügbarkeit sind bisher keine Resistenzen bei den Zielinsekten bekannt, ebenso bestehen keine Kreuzresistenzen mit anderen verfügbaren Insektiziden.

Die Schäden und Risiken für Nichtzielinsekten sind nach Angaben des Herstellers gering. Die LD50 für Säugetiere beträgt bei oraler Aufnahme und beim Einatmen mehr als 2.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht sowie bei Aufnahme über die Haut mehr als 4.000 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht,[6] so dass bei bestimmungsgemäßem Gebrauch keine akute Toxizität besteht. Für Fische und andere Wasserlebewesen ist es als toxisch eingestuft.[6]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • T. Bretschneider, R. Fischer, J. Benet-Buchholz: Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 307–318.
  • R. Nauen, H.-J. Schnorbach, A. Elbert: The biological profile of spiromesifen (Oberon®) – A new tetronic acid insecticide/ acaricide. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 417–440.
  • R. Nauen, S. Konanz: Spiromesifen as a new chemical option for resistance management in whiteflies and spider mites. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 485–502.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Spiromesifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c T. Bretschneider et al. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005. Bayer CropScience, ISSN 0340-1723, S. 307–318.
  3. R. Nauen et al. T. Bretschneider, A. Elbert, R. Fischer, R. Tiemann: Spirodiclofen and spiromesifen: Tetronic acid derivatives for insect and spider mite control. In: Pesticide Outlook. 12/2003. Royal Society of Chemistry, ISSN 0956-1250, S. 243–245.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spiromesifen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 16. Februar 2016.
  5. R. Nauen et al. in: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. 58(3)/2005, S. 417–440 (siehe Literatur).
  6. a b Sicherheitsdatenblatt (Bayer CropScience) Suspensionskonzentrat, abgerufen am 14. Mai 2017.