Squalan

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Strukturformel
Struktur von Squalan
Allgemeines
Name Squalan
Andere Namen
  • 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC)
  • Cosbiol
  • Vitabiosol
  • Roban
Summenformel C30H62
CAS-Nummer 111-01-3
PubChem 8089
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 422,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (25 )[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[2]

Siedepunkt

176 °C/0,05 mmHg[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4530 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, ...) vor.[5]

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.[6][7] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.[5] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.[5] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Datenblatt Squalane, for GC, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b c d Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
  6. Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.