Steviol

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Strukturformel
Struktur von Steviol
Allgemeines
Name Steviol
Andere Namen

13-Hydroxykaur-16-en-19-säure

Summenformel C20H30O3
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-80-7
PubChem 10118
Wikidata Q426852
Eigenschaften
Molare Masse 318,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Steviol ist ein natürlich vorkommendes, chirales Diterpen aus der Gruppe der Kaurane bzw. Kaurene. Man findet es in den Blättern der südamerikanischen Pflanze Stevia rebaudiana in Form diverser Glycoside (Steviosid). Die Glycoside haben einen stark süßen Geschmack. Im Gegensatz zum stark süßen Steviosid ist Steviol geschmacklos.[1]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steviol kommt in Form seiner Glycoside in Stevia vor. Aus 1 kg der getrockneten Droge lassen sich bis zu 60 g Glycoside extrahieren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steviol kann aus den Glycosiden durch eine enzymatische Hydrolyse mit dem Enzym Diastase gewonnen werden. Die säurekatalysierte Hydrolyse scheitert, da Steviol sich dabei in Isosteviol umlagert.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

[α]D −65 ° (CHCl3).[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steviol ist bis 200 °C temperaturbeständig.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steviol ist strukturell verwandt mit Gibberellinen. Entsprechend wirkt es schwach wuchsfördernd. Eine Mutante des Pilzes Gibberella fujikuroi wandelt Steviol um in 13-Hydroxygibberellin.[3] Steviol inhibiert die oxidative Phosphorylierung in Rattenmitochondrien und wirkt als Repellent gegen die Blattlaus Schizapis graminum.[4][5]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ames-Test (S9-Aktivierung, Chromosomenaberrationstest, Mikrokerntest und HPRT-Test): In in-vitro-Studien erwies sich Steviol als schwach mutagen und genotoxisch.[6][7][8] Die Wirkung wird Metaboliten des Steviols – wie dem 15-Oxosteviol – zugeschrieben. Aufgrund fehlender Daten sind Steviol-Glycoside in Nordamerika bisher nicht als Süßstoff zugelassen.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Steviol ist per HPLC analysierbar.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Steviol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, S. 173–174.
  4. Vignais, P.V. et al.: Effects of atractyligenin and its structural analogues on oxidative phosphorylation and on the translocation of adenine nucleotides in mitochondria. in: Biochim Biophys Acta. 1966 Jun 15;118(3): S. 465–483; PMID 4226320.
  5. Nanayakkara, N.P. et al.: Characterization and feeding deterrent effects on the aphid, Schizaphis graminum, of some derivatives of the sweet compounds, stevioside and rebaudioside A. in: J Nat Prod. 1987 May–Jun;50(3): S. 434–441; PMID 3668559.
  6. Medon, P.J. et al.: Safety assessment of some Stevia rebaudiana sweet principles. in Fed. Proc. 41: S. 1568, 1982.
  7. Suttajit, M. et al.: Mutagenicity and human chromosomal effect of stevioside, a sweetener from Stevia rebaudiana Bertoni, in: Environ Health Perspect. 1993 Oct;101 Suppl 3: S. 53–56; PMID 8143647 PMC 1521159 (freier Volltext, PDF).
  8. Terai, T. et al.: Mutagenicity of steviol and its oxidative derivatives in Salmonella typhimurium TM677. in Chem Pharm Bull. 2002 Jul;50(7): S. 1007–1010; PMID 12130868, doi:10.1248/cpb.50.1007.
  9. Harriet Wallin: STEVIOL GLYCOSIDES – Chemical and Technical Assessment. 63rd JECFA 2004 (PDF)