Sucralose

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Strukturformel
Struktur von Sucralose
Allgemeines
Name Sucralose
Andere Namen
  • 1,6-Dichlor-1,6-didesoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chlor-4-desoxy-α-D-galactopyranosid
  • Trichlorgalactosaccharose
  • E 955
  • TGS[1]
  • Chlorsucrose[1]
Summenformel C12H19Cl3O8
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56038-13-2
EG-Nummer 259-952-2
ECHA-InfoCard 100.054.484
PubChem 71485
Wikidata Q410209
Eigenschaften
Molare Masse 397,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sucralose (E 955) ist ein Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker. Der Stoff selbst und seine als Flüssigsüße vertriebene wässrige Lösung sind „kalorienfrei“. Süßungsmittel, die zusätzlich mit Stoffen wie Maltodextrin gestreckt werden, sind relevant für die Kohlenhydratverdauung.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sucralose wurde vom Unternehmen Tate & Lyle und dem Queen Elizabeth College, University of London, bei gezielter Suche nach einem Süßstoff, der aus Zucker hergestellt werden sollte, entdeckt und entwickelt.[4][5][6] Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalactosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt, von denen Trichlorgalactosaccharose die größte Süßkraft aufwies. Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.[7]

Sucralose wird hauptsächlich in den USA hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.[8] Seit April 2004 ist Sucralose auch in der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.[9] In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung der Trichlorsaccharose Sucralose erfolgt durch Chlorierung von Saccharose. Dabei werden drei Hydroxygruppen gegen Chloratome ausgetauscht.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein, nach dem Herunterschlucken ist ein anhaltender süßer Nachgeschmack feststellbar. Sucralose hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da sie die Enzyme der Kohlehydratverdauung allenfalls nur geringfügig aufspalten können, verursacht keine Karies, hat eine hohe Hitzestabilität[2] und eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Bei der geringfügigen Aufspaltung wird von Individuum zu Individuum unterschiedlich bis zu 15 % der Sucralose zu 1,6-Dichlorfructose metabolisiert,[10] die bei Personen mit Fructoseintoleranz zu wesentlich stärkeren Nebenwirkungen (Blähungen, Durchfall, Erbrechen, Kreislaufkollaps) als bei Fructose führen kann. Sucralose in wässriger Lösung ist über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen reaktionsfähig.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 15 mg pro kg Körpergewicht.[11][12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von Heartland Food Products Group vertrieben.[13] Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie viele andere chlororganische Verbindungen wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut.[14] Dadurch reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen nachweisbar.[15] Es gibt zwar Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.[16] Es gab zwar in einigen Tierversuchen manche Hinweise auf eventuelle Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, beispielsweise einen negativen Einfluss auf die Darmflora.[17] Da aber zunächst eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und sie zum Verbrauch freizugeben.[18]

Die schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.[19] In einer am 17. September 2014 veröffentlichten Studie schreiben Jotham Suez und Kollegen vom Weizman Institute of Science in Rehovot (Israel), dass kalorienfreie künstliche Süßstoffe – wie Saccharin, Sucralose und Aspartam – in der Darmflora die Bakterien der Gruppe Bacteroides fördere, was die Glucose-Toleranz reduziere und bei fast 60 % der Probanden zu einer Vorstufe von Diabetes führte.[20] In einer Übersichtsarbeit wird erwähnt, dass sich bei thermischer Belastung – beispielsweise durch Kochen oder Backen – von Sucralose Dioxine bilden können.[21]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Sucralose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon. Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.
  2. a b c Eintrag zu Sucralose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  3. Datenblatt Sucralose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Tate & Lyle Company History
  5. Zuckerinfo.de (Memento vom 12. Mai 2014 im Internet Archive)
  6. Burkhard Bilger: The Search for Sweet. In: The New Yorker, 22. Mai 2006.
  7. Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, S. 168–192, hier S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587.
  8. Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures. (Memento vom 18. April 2009 im Internet Archive) American Academy Of Family Physicians, 2004.
  9. Mikael Krogerus: Bitterer Kampf um süsse Margen. In: NZZ Folio. Jg. 2006, Nr. 3.
  10. Daniela Fischer: Sucralose – ein neuer Süßstoff. Chemie im Alltag, 2006, abgerufen am 2. Juli 2014.
  11. Änderung der Richtlinie 94/35 über Süßungsmittel: Umfang der Zulassung von Sucralose (PDF; 22 kB). Stellungnahme des BgVV, Bundesinstitut für Risikobewertung, 9. Februar 2001.
  12. Stiftung Warentest: Süßstoffe: Viel Synthetisches für Süßmäuler in: test 10/2006 (online abgerufen am 4. Februar 2013).
  13. No Calorie Sweetener & Sugar Substitute. In: splenda.com. Abgerufen am 14. Juni 2018 (englisch).
  14. Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment (PDF; 336 kB). ES&T Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.
  15. Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
  16. M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, (10), S. 1460–1465, PMID 15367404.
  17. Abou-Donia MB et al. (2008): Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21): S. 1415–1429, PMID 18800291.
  18. Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose (PDF; 132 kB).
  19. Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.
  20. Jotham Suez, Tal Korem u. a.: Artificial sweeteners induce glucose intolerance by altering the gut microbiota. In: Nature. 2014, doi:10.1038/nature13793.
  21. Susan S. Schiffman & Kristina I. Rother: Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview Of Biological Issues.; Journal of Toxicology and Environmental Health, 16 (2013), S. 399–451, doi:10.1080/10937404.2013.842523.
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