Sulfadiazin

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Strukturformel
Struktur von Sulfadiazin
Allgemeines
Name Sulfadiazin
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamid
  • Sulfapyrimidin
Summenformel C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung

Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-35-9
EG-Nummer 200-685-8
ECHA-InfoCard 100.000.623
PubChem 5215
ChemSpider 5026
DrugBank DB00359
Wikidata Q2555060
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01EC02,QJ01EQ10

Wirkstoffklasse

Sulfonamid

Eigenschaften
Molare Masse 250,28 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest

Schmelzpunkt

252 bis 256 °C[2]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren.[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden.[4] Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden[5] zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.

Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin.[5][6] Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.[6]

Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium[7] ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Debenal (hist.), Sulfadiazin-Heyl (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.
  2. Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.
  3. a b Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
  4. Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.
  5. a b G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.
  6. a b Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nummer: 547-32-0, EG-Nummer: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.