Sulfanilamid

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Strukturformel
Strukturformel von Sulfanilamid
Allgemeines
Freiname Sulfanilamid
Andere Namen
  • 4-Aminobenzensulfonamid
  • p-Aminobenzolsulfonamid
  • Sulfanilylamin
  • 1662 Fourneau
  • Prontosil album
  • Septoplix
Summenformel C6H8N2O2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63-74-1
EG-Nummer 200-563-4
ECHA-InfoCard 100.000.513
PubChem 5333
DrugBank DB00259
Wikidata Q423423
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 172,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,08 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

165–166 °C[1]

pKs-Wert

10,58[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Elixir Sulfanilamide

Sulfanilamid wurde als erster Vertreter der Sulfonamide 1908 von Paul Gelmo synthetisiert[5], allerdings erkannte erst Gerhard Domagk mit seiner Veröffentlichung aus dem Jahre 1935 den chemotherapeutischen Nutzen der Sulfonamide (Sulfamidochrysoidin, Prontosil).[6] Sulfanilamid wurde ab 1935 therapeutisch eingesetzt, ist aber durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, dem Kern des Arzneimittelrechtes der Vereinigten Staaten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die dreistufige Synthese der Verbindung startet mit Acetanilid, welches mit Chlorsulfonsäure umgesetzt wird. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch Umwandlung des Säurechlorids mittels Ammoniak zum Säureamid und anschließender Verseifung des Acetamidfunktion.[4]

dreistufige Synthese des Sulfanilamids

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum.[7] Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Sulfanilamid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Sulfanilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Sulfanilamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b c Eintrag zu Sulfanilamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Mai 2014.
  4. a b c d A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
  5. L. F. Fieser, M. Fieser In: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1193.
  6. Domagk: Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen, Deutsch. Med. Wochenschrift, Band 61, 15. Februar 1935, S. 250–253,
    Domagk: Chemotherapie der bakteriellen Infektionen, Angewandte Chemie, Band 46, 1935, S. 657–667
  7. Julius Hirsch: Der Wirkungsmechanismus der Sulfanilamid-Therapie. In: İstanbul Seririyatı. Nr. 5/6, 1942.