Syringasäure

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Strukturformel
Strukturformel von Syringasäure
Allgemeines
Name Syringasäure
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure
  • Gallussäure-3,5-dimethylether
Summenformel C9H10O5
CAS-Nummer 530-57-4
PubChem 10742
Kurzbeschreibung

geruchloses, beigefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

204–207 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5,8 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Syringasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren, die in verschiedenen Pflanzen, vor allem aber in blauen Beeren wie der Heidelbeere oder der blauen Weintraube, vorkommt. Sie entsteht weiterhin als ein Zersetzungsprodukt des Anthocyanfarbstoffs Oenin. Sie ist ein Dimethylether der Gallussäure.

Der Name der Säure stammt – analog zu Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd oder Acetosyringon – von der lateinischen Bezeichnung des Flieders (Syringa), da sie sich vom Glucosid Syringin ableiten lässt, welches erstmals in der Rinde des Flieders entdeckt wurde.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Durch Decarboxylierung von Syringasäure entsteht Syringol.

Decarboxylierung von Syringasäure zu Syringol

Verwendung[Bearbeiten]

In der Archäologie wird mit Hilfe der Syringasäure bestimmt, ob beispielsweise gefundene Amphoren mit Weiß- oder Rotwein gefüllt waren, da sie nur in letzterem enthalten ist.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Syringasäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c Datenblatt Syringic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2012 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. M. R. Guasch-Jane, M. Ibern-Gomez, C. Andres-Lacueva, O. Jauregui, R. M. Lamuela-Raventos: „Liquid chromatography with mass spectrometry in tandem mode applied for the identification of wine markers in residues from ancient Egyptian vessels“, in: Analytical Chemistry, 2004, 76, S. 1672–1677; doi:10.1021/ac035082z; PMID 15018566.

Weblinks[Bearbeiten]