Tebuconazol

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Strukturformel
Strukturformel von Tebuconazol
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Tebuconazol
Andere Namen
  • (RS)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  • (±)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  • (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
  • (±)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
Summenformel C16H22ClN3O
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107534-96-3
EG-Nummer 403-640-2
ECHA-InfoCard 100.100.535
PubChem 86102
Wikidata Q2697579
Eigenschaften
Molare Masse 307,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

102 °C[1]

Siedepunkt

165 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

3,9 µPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (29 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410
P: 273​‐​281 [5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.[6][7]

Tebuconazol synthesis.svg

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen.[2] Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.[8]

Tebuconazol wird auch Holzschutzmitteln als fungizider Wirkstoff zugesetzt.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.[9]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tebuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f BAUA:Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/circa.europa.euDirective 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market – Tebuconazol, 29. November 2007.
  3. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  4. Eintrag zu Tebuconazole (ISO); 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Datenblatt Tebuconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  6. Eintrag zu Tebuconazol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. April 2013.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 720 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 23. Februar 2016.