Tebufenozid

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenozid
Allgemeines
Name Tebufenozid
Andere Namen

N’-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid

Summenformel C22H28N2O2
CAS-Nummer 112410-23-8
PubChem 91773
Kurzbeschreibung

schmutzig weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 352,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

191 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 200 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,00083 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Methanol (130 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 411
P: 273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet. Tebufenozid wirkt als Ecdyson-Antagonist, der eine verfrühte Häutung der Insekten auslöst. Die Wirkung richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge; das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt wurde, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.[7]

Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
  2. a b c Datenblatt Tebufenozide, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2013 (PDF).
  3. Eintrag zu N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.