Tebufenpyrad

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenpyrad
Allgemeines
Name Tebufenpyrad
Andere Namen

4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid

Summenformel C18H24ClN3O
CAS-Nummer 119168-77-3
PubChem 86354
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 333,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,0214 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

64−66 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.[6] [7]

Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).[8]

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9] In Deutschland (seit 1995[10]) und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich nicht.[11]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f EPA: Tebufenpyrad
  2. a b c d Datenblatt Tebufenpyrad, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2012 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. August 2012.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 517 (Vorschau).
  7. Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
  8.  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 9783527329656, S. 1087 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
  10. Zulassungshistorie des BVL In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009:26
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. August 2012.