Tebufenpyrad

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenpyrad
Allgemeines
Name Tebufenpyrad
Andere Namen

4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid

Summenformel C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119168-77-3
EG-Nummer 601-585-0
ECHA-InfoCard 100.122.745
PubChem 86354
Wikidata Q285594
Eigenschaften
Molare Masse 333,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,0214 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

64–66 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​373​‐​317​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.[6][7]

Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).[8]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9]

In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995[10] zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f EPA: Tebufenpyrad
  2. a b Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. August 2012.
  3. Eintrag zu Tebufenpyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu tebufenpyrad (ISO); N-(4-tertbutylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-1Hpyrazole-5- carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 517 (englisch, Vorschau).
  7. Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
  8. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1087 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
  10. Zulassungshistorie des BVL In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln, 2009, S. 26.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenpyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 6. Dezember 2019.