Terpinolen

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Strukturformel
Struktur von Terpinolen
Allgemeines
Name Terpinolen
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen
  • δ-Terpinen
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 586-62-9
PubChem 11463
Wikidata Q2405051
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

<25 °C[3]

Siedepunkt

186 °C[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)[3]

Brechungsindex

1,4888[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​333+313​‐​501 [4]
Toxikologische Daten

4390 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Diese kommen in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor. Terpinolen findet sich in Spuren in Vitis vinifera, Petersilienwurzeln[5] und in einigen anderen Pflanzen.[6] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es zu 40–70 % enthalten ist.[7] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[8]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Terpinolen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. a b c d Eintrag zu Terpinolen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Eintrag zu p-Mentha-1,4(8)-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. Die Chemie der Petersilie (Bernhard Peter und Stephanie Brach)
  6. Liber Herbarum Minor
  7. a b c Eintrag zu p-Menthadiene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  8. Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
  9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.