tert-Butylhydroperoxid

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Strukturformel
Struktur von tert-Butylhydroperoxid
Allgemeines
Name tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylhydroperoxid
  • TBHP
  • 2-Methylpropan-2-peroxol (IUPAC)
Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 75-91-2
PubChem 6410
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1][2]

Siedepunkt
  • > 75 °C (Zersetzung)[1]
  • 35 °C (27 hPa)[2]
Dampfdruck

23 hPa (36 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1] (100–150 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex

1,4015 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​242​‐​302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​341​‐​411
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.[1] tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
  3. OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
  5. Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
  8. Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.