Tetrachlorbenzole

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Tetrachlorbenzole
Name 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
Andere Namen 1,2,3,4-Tetrachlorbenzen
1,2,3,4-TeCB
1,2,3,5-Tetrachlorbenzen
1,2,3,5-TeCB
1,2,4,5-Tetrachlorbenzen
1,2,4,5-TeCB
Strukturformel Struktur von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol Struktur von 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol Struktur von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
CAS-Nummer 634-66-2 634-90-2 95-94-3
PubChem 12463 12468 7270
Summenformel C6H2Cl4
Molare Masse 215,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle mit
charakteristischem Geruch[1]
graues geruchloses
Pulver[2]
graues geruchloses
Pulver[3]
Schmelzpunkt 47 °C[1] 51 °C[2] 139–142 °C[3]
Siedepunkt 246 °C[1] 246 °C[2] 240–246 °C[3]
Dichte 1,73 g·cm−3 (20 °C)[1] [2] 1,86 g·cm−3 (22 °C)[3]
Löslichkeit 28 mg·l−1 (25 °C)[1] sehr schwer löslich[2] 0,3 mg·l−1 (22 °C)[3]
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1][2][3]
H- und P-Sätze 302​‐​410
keine EUH-Sätze
273 273​‐​501 273

Die Tetrachlorbenzole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrachlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Trichlorbenzolen (z. B. mit Eisen(III)-chlorid als Katalysator) gewonnen.[4]

Sie fallen auch als Synthese-Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzolen an. Wird bei der Herstellung die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Tetrachlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3,5- und vor allem 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden, Insektiziden, Entlaubungsmitteln und anderen chemischen Verbindungen wie 2,4,5-Trichlorphenol (was zum Beispiel beim Sevesounglück der Fall war) verwendet.[5]

Reaktionsablauf

Darüber hinaus werden sie als Imprägniermittel gegen Feuchtigkeit in elektrischen Isolierungen und als vorübergehender Schutz in Dichtungen verwendet.[6][7]

1,2,3,4-Tetrachlorbenzol dient als Zwischenprodukt (als Gemisch mit dem 1,2,4,5-Isomer) für Pentachlornitrobenzol und als Komponente von dielektrischen Flüssigkeiten.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus Tetrachlorbenzolen können durch Einwirkung von Sonnenlicht polychlorierte Biphenyle entstehen. Bei Erhitzung zersetzen sich die Stoffe, wobei die Bildung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlor, Phosgen, Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane möglich ist. Der akute orale LD50-Wert liegt bei etwa 1500 mg/kg.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. Process for 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene (Freepatentsonline)
  5. Tetrachlorbenzene (EPA) (PDF-Datei; 8 kB)
  6. 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
  7. 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
  8. 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol (Enius)
  9. Toxizität bei Labortieren (VetPharm)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]