Tetrachlormethan

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlormethan
Allgemeines
Name Tetrachlormethan
Andere Namen
  • Tetrachlorkohlenstoff
  • Kohlenstofftetrachlorid
  • Tetra
  • R-10
  • Tetrachlorkohlenwasserstoff
Summenformel CCl4
CAS-Nummer 56-23-5
PubChem 5943
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm süßlich riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 153,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,58 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−23 °C[1]

Siedepunkt

76,7 °C[1]

Dampfdruck

119,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Dipolmoment

0[2]

Brechungsindex

1,4630[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​311​‐​301​‐​372​‐​412Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​420
P: 273​‐​281​‐​314​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25​‐​40​‐​48/23​‐​52/53​‐​59
S: (1/2)​‐​23​‐​36/37​‐​45​‐​59​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

DFG/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3,2 mg·m−3[1][8]

Toxikologische Daten

2350 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[9]

Treibhauspotential

1400 (bezogen auf 100 Jahre)[10]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−128,2 kJ/mol[11]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrachlormethan) oder anorganische (Tetrachlorkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von Chloroform an. Dazu wird Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}
\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}
\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}
\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}
Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −23 °C und einem Siedepunkt von 76,7 °C. Tetrachlormethan ist mit Wasser nicht mischbar, mit Ethanol, Ether oder Benzin ist es gut mischbar und es löst Fette, Öle und Harze.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit Alkalimetallen und Aluminium findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Tetrachlormethan gehört zu den krebserzeugenden Stoffen und ist wie Chloroform stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der Ozonschicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken (Ozonloch in der Arktis und Antarktis).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrachlormethan wurde in frühen Generationen von Feuerlöschern verwendet. Heutzutage wird es jedoch aufgrund der großen Toxizität der Substanz nicht mehr für die Brandbekämpfung eingesetzt.

Wirkung auf den Menschen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dämpfe von Tetrachlormethan verursachen je nach eingeatmeter Konzentration:

Bei Hautkontakt kann es mit viel Wasser oder Polyethylenglycol abgewaschen werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dauerhafte Exposition führt zu schweren Schädigungen der Leber und der Nieren. Im Tierversuch wirkt Tetrachlormethan krebserregend, während beim Menschen der begründete Verdacht auf kanzerogenes Potential besteht. Bei gemeinsamer Aufnahme mit Ethanol oder Barbituraten tritt eine potenzierende Wirkung auf.[1] Die Auswirkungen von Tetrachlormethan auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.[12] Danach wurden weitere Daten von den Registranten angefordert, später wurde diese Entscheidung aufgehoben.[13]

Aufgrund der toxischen und krebserregenden Eigenschaften und auch der die Ozonschicht schädigenden Wirkung darf Tetrachlormethan nach der Chemikalien-Ozonschichtverordnung nicht mehr verwendet werden. Die Anwendung als Feuerlöschmittel sowie als Entfettungs-, Reinigungs-, Lösungs- und Verdünnungsmittel ist aufgrund seiner Toxizität und seiner ungünstigen Umwelteigenschaften nur noch zu Forschungszwecken erlaubt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetrachlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 56-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Carbon tetrachloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 56-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. Eintrag zu Tetrachlormethan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  10. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing, in: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212; PDF.
  11. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  12. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 21. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2012
  13. Substance evaluation - CoRAP - ECHA. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 21. Oktober 2015 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Tetrachlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien