Tetraethylpyrophosphat

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Strukturformel
Strukturformel von TEPP
Allgemeines
Name Tetraethylpyrophosphat
Andere Namen
  • Tetraethyldiphosphat
  • TEPP
  • Bladan
Summenformel C8H20O7P2
Kurzbeschreibung

hygroskopische farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 107-49-3
PubChem 7873
Wikidata Q933664
Eigenschaften
Molare Masse 290,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

0 °C[3]

Siedepunkt

124 °C[1]

Dampfdruck

2,0664 Pa (°C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser (Zersetzung)[4]

Brechungsindex

1,4071[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [4]
MAK

Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten

0,5 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetraethylpyrophosphat, abgekürzt TEPP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Seine Toxizität beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase in Nervenzellen.[8]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erstmals synthetisiert wurde TEPP Mitte des 19. Jahrhunderts von dem russischen Chemiker Wladimir Petrowitsch Moschnin, einem Studenten von Charles Adolphe Wurtz, in dessen Pariser Labor. Die Synthese wurde von Philippe de Clermont wiederholt und an die Académie des sciences berichtet. Erst 1932 wurde über die enorme Giftigkeit der Substanz berichtet.[9] Gerhard Schrader entwickelte 1938 TEPP zu einem der ersten organischen Insektizide.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TEPP kann aus Diethylchlorphosphat und Wasser unter Anwesenheit von Pyridin zum Abfangen des Chlorwasserstoffs hergestellt werden.

Synthese von TEPP

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine EU-Zulassung bestand nie, in Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Tetraethylpyrophosphat bei ChemicalBook, abgerufen am 20. Januar 2014.
  2. a b c Datenblatt TEPP, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. International Chemical Safety Card (ICSC) für T.E.P.P., abgerufen am 18. Januar 2016.
  4. a b c Eintrag zu TEPP in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  5. V. I. Boiko, L. N. Onikiichuk, A. V. Yakovenko, V. I. Kal'chenko: New Syntheses of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanate and Its Reaction with Triethyl Phosphite. In: Russian Journal of General Chemistry. Band 72, Nr. 8, August 2002, S. 1313–1314, doi:10.1023/A:1020816905116.
  6. Eintrag zu TEPP im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Ladislaus Szinicz: History of chemical and biological warfare agents. In: Toxicology. Band 214, Nr. 3, 30. Oktober 2005, S. 167–181, doi:10.1016/j.tox.2005.06.011 (PDF).
  9. Georg Petroianu: History of Organophosphorus Cholinesterase Inhibitors & Reactivators. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 4, 2015, S. 182–185 (PDF).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraethyl pyrophosphate (TEPP) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 22. Februar 2016.