Tetrahydrofurfurylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrahydrofurfurylalkohol
Allgemeines
Name Tetrahydrofurfurylalkohol
Andere Namen
  • 2-Hydroxymethyltetrahydrofuran
  • 2-(Tetrahydrofuryl)methanol
  • Tetrahydrofurfuralkohol
  • Tetrahydro-2-furancarbinol
  • THFA
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-99-4
EG-Nummer 202-625-6
ECHA-InfoCard 100.002.387
PubChem 7360
ChemSpider 7082
Wikidata Q2406741
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −80 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol[2]

Brechungsindex

1,451–1,453[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 319​‐​360Df
P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

1,6–3,2 g·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Hydroxyether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Hydrierung von Furfurylalkohol und anschließende Destillation gewonnen.[5]

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose, hygroskopische, ölige und schwer entzündliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Tetrahydrofurfurylalkohol hat eine Viskosität von 6,24 mPas.[2] Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol sind 3,5 mal so schwer wie Luft.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetrahydrofurfurylalkohol wird als Lösungsmittel, chirales Auxiliar und als Testsubstanz zur Entwicklung von Methoden zur Enantiomerentrennung verwendet. Sie ist weiterhin in Reinigungsmitteln und Polymerisationsinitiatoren bzw. -katalysatoren enthalten und wird zur Herstellung von Insektiziden und Pharmazeutika verwendet.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 280 °C). Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Die Verwendung des Stoffes in Spielzeugen und ähnlichen ist in Deutschland nicht zugelassen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetrahydrofurfurylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c OECD: IUCLID Datasheet
  3. Eintrag zu Tetrahydrofurfurylalkohol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. Eintrag zu Tetrahydrofurfuryl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Furanmethanol, tetrahydro-, abgerufen am 4. November 2014.