Tetramethylethylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylethylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylethylendiamin
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
  • TMEDA
  • TEMED
Summenformel C6H16N2
CAS-Nummer 110-18-9
PubChem 123390
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4179 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Ätzend Leichtentzündlich
Ätzend Leicht-
entzündlich
(C) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​34
S: (1/2)​‐​16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

268 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
  3. Eintrag zu N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. N. Meyer, D. Seebach: Chem. Ber., 113 (1980), 1304-19