Tetrazene
Die Tetrazene sind eine anorganische Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen Stickstoff-Atomen. Sie sind thermisch labil. Insgesamt sind elf N4H4 Isomere bekannt.[1]
Übersicht[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:
| Tetrazene | |||
| Name | 1-Tetrazen | cis-2-Tetrazen | trans-2-Tetrazen |
| Andere Namen | (Z)-2-Tetrazen | (E)-2-Tetrazen | |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 14097-21-3 | 69996-02-7 | 54410-57-0 |
| 27120-23-6 | |||
| PubChem | 5463295 | ||
| Summenformel | H4N4 | ||
| Molare Masse | 60,06 g·mol−1 | ||
| Aggregatzustand | |||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff (bei −78 °C) | ||
| Dichte | 1,4 g·cm−3[2] | ||
Verwechslungsgefahr[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetrazen kann vom Namen her leicht mit Tetracen (Naphthacen) oder der Gruppe der Tetrazine verwechselt werden.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit Hydrazinen die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.[2][3]
Das trans-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von trans-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an Trifluoressigsäure in Dichlormethan bei 195 K gewonnen werden.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Tetrazen (H2N–N=N–NH2) wurde 1975 von Nils Wiberg hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde photoelektronenspektroskopisch als trans-2-Tetrazen aufgeklärt.
2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in Methylenchlorid wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und Hydrazin und isomerisiert zu 25 % zu Ammoniumazid.
Das trans-Isomer besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2).[2]
Ein Derivat des 1-Tetrazens (HN=N–NH–NH2) ist z. B. der Initialsprengstoff Tetrazen. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.[2]
Tetrazole[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cyclische, zweifach ungesättigte Derivate der Tetrazene sind die Tetrazole.
Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Nils Wiberg, Heiner Bayer, Heinz Bachhuber: Isolierung von Tetrazen, N4H4, Angewandte Chemie, 87. Jahrg 1975, Nr. 6, Seiten 202–203, doi:10.1002/ange.19750870611
- Eintrag zu Tetrazene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
- ↑ a b c d e Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).