Thioacetamid

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Strukturformel
Struktur von Thioacetamid
Allgemeines
Name Thioacetamid
Andere Namen
  • TAA
  • Thioessigsäureamid
Summenformel C2H5NS
CAS-Nummer 62-55-5
Kurzbeschreibung

farbloser, nach faulen Eiern riechender, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

113 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser 163 g·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​319​‐​315​‐​412
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​305+351+338​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22​‐​36/38​‐​52/53
S: 53​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−71,7 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioacetamid ist das Amid der Thioessigsäure. Es besitzt die Summenformel C2H5NS und ist strukturell eng verwandt mit Acetamid.

Verwendung[Bearbeiten]

Beim Erwärmen in wässriger Lösung zerfällt es zu Schwefelwasserstoff und Ammoniumacetat. Deshalb wird es im klassischen Kationentrennungsgang sowie in der gravimetrischen Kupferbestimmung zur In-situ-Erzeugung von Schwefelwasserstoff benutzt.

Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung
Bildung von Schwefelwasserstoff aus Thioacetamid in wässriger Lösung

Vorteilhaft gegenüber dem direkten Einsatz von Schwefelwasserstoffgas ist die sehr bequeme Dosierung und Anwendung, der günstige Verlauf der homogenen Fällung und vor allem die Tatsache, dass kein giftiges H2S-Gas gelagert und eingesetzt werden muss.

Thioacetamid auf einer Uhrglasschale

Thioacetamid ist selbst giftig und karzinogen, aber gut zu handhaben, da es sich um einen Feststoff handelt. Im Labor ist es meist die bessere Alternative, in der Technik wird nach wie vor das wesentlich preiswertere Schwefelwasserstoffgas verwendet.

TAA spielt auch eine Rolle als profibrogene Substanz zur Erforschung der Fibrose von Organen, speziell Leberfibrose und Zirrhose. Hier wird es zur Induktion von Leberschäden in Tiermodellen eingesetzt.[6]


Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Thioacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Thioacetamid (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-55-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. Pauline Heizer: Desoxyribose nuclei acid (DNA) content and size of rat liver nuclei during thioacetamide intoxication and recovery. In: Chromosoma 7: 281–327, 1955.