Thiophosphorsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Thiophosphorsäure
Allgemeines
Name Thiophosphorsäure
Andere Namen

Monothiophosphorsäure

Summenformel H3PO3S
CAS-Nummer 13598-51-1
PubChem 167254
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−60 °C[1]

Löslichkeit

hydrolysiert in Wasser zu Schwefelwasserstoff und Phosphorsäure[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiophosphorsäure ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorverbindungen. Sie stellt ein Derivat der Phosphorsäure dar, bei der ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ausgetauscht ist (daher die Vorsilbe Thio-). Wird mehr als ein Sauerstoffatom ersetzt, entstehen entsprechend die Dithiophosphorsäure, Trithiophosphorsäure bzw. Tetrathiophosphorsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiophosphorsäure kann nach R. Klement durch Umsetzung von Bariumdithiophosphat mit Schwefelsäure und nachfolgende Hydrolyse der entstandenen Dithiophosphorsäure zu Monothiophosphorsäure gewonnen werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiophosphorsäure kann bei Temperaturen unter −2 °C als konzentrierte Säure (bis zu 83 % Konzentration) unter Luftabschluss gelagert werden und bleibt dabei klar. Bei Zutritt von Luft trübt sie sich durch ausfallenden Schwefel, der durch Oxidation des durch die allmähliche Hydrolyse der Monothiophosphorsäure gebildeten Schwefelwasserstoffs entsteht. Beim Erwärmen der konzentrierten Säure auf 40 °C entwickelt sich heftig Schwefelwasserstoff. Unterhalb von −60 °C erstarrt die Säure.[1]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ester[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von großer Bedeutung sind einige von der Thiophosphorsäure abgeleitete Verbindungen, wie zum Beispiel deren Ester. Sie sind praktisch Derivate von (meist aromatischen) Phosphorsäureestern, bei denen ein (Thiophosphorsäureester) oder mehrere Sauerstoffatome (Dithiophosphorsäureester, Trithiophosphorsäureester und Tetrathiophosphorsäureester) durch Schwefel ersetzt sind. Viele davon sind hochgiftig, da wie bei anderen Phosphorsäureestern das Enzym Cholinesterase, das eine essentielle Funktion im zentralen Nervensystem hat, gehemmt wird. Sie werden häufig als Insektizide und Akarizide (z. B. Chlorpyrifos, Dimethoat, Parathion, Azamethiphos), als Zytostatika (z. B. Thiotepa), aber auch als Nervenkampfstoffe (z. B. VX) eingesetzt. Die ersten Thiophosphorsäureester-Insektizide wurden in den 1950er Jahren auf den Markt gebracht.[3]

Thiophosphorsäureester (links) und Dithiophosphorsäureester (rechts)

Beispiele für Thiophosphorsäureester:

Salze[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben den Thiophosphorsäureestern existieren auch noch Salze der Thiophosphorsäure, die als Thiophosphate (auch Phosphorothioate[4] mit den Anionen PO3S3− bis PS43−) bezeichnet werden, wie zum Beispiel das Natriumthiophosphat, das für chemische Synthesen verwendet wird.

Beispiele für Thiophosphate:

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e G. Brauer: Handbuch der präparativen anorganischen Chemie. Enke, Stuttgart 1975.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Memorandum: Organophosphate Pesticides (PDF; 739 kB).
  4. Eintrag 167253 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)