Thioridazin

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Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Thioridazin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Thioridazin
Andere Namen

(RS)-10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazin (IUPAC)

Summenformel
CAS-Nummer
  • 50-52-2 (Thioridazin)
  • 130-61-0 (Hydrochlorid)
PubChem 5452
ATC-Code

N05AC02

DrugBank DB00679
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 370,57 g·mol−1 (Thioridazin)
  • 407,05 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 72–74 °C (Thioridazin)[2]
  • 158–160 °C (Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt

230 °C (Thioridazin, 2,66 Pa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​42/43​‐​50/53
S: 22​‐​24​‐​36/37​‐​45​‐​51​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioridazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Neuroleptika (Antipsychotika).

Die chemische Verbindung gehört zu den Phenothiazinen und wird in Form des Racemats verwendet.

Thioridazin wurde 1966 von Sandoz patentiert und war von diesem Hersteller unter dem Handelsnamen Melleril® im Handel. Zurzeit ist es noch als Generikum erhältlich. Der Arzneistoff wird vorwiegend als besser wasserlösliches Hydrochlorid oder Tartrat eingesetzt.

Wegen QTc-Verlängerung (siehe QT-Syndrom) hat der größte Hersteller Novartis Melleril® in den USA und in Europa aus dem Handel genommen.[5]

In Indien wurde Thioridazin neuerdings erfolgreich in mehreren kleinen Studien gegen extrem resistente Stämme von Mycobacterium tuberculosis (XDR-TB) eingesetzt. Größere klinische Studien sind geplant.[6][7]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Thioridazin zeigt eine starke Blockade von

und jeweils eine mäßige Blockade von

Wegen seiner schwachen neuroleptischen Potenz wurde es bevorzugt zur Sedierung angewandt.

Ein ähnliches Wirkspektrum wie Thioridazin besitzt Quetiapin.

Thioridazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[9]

Literatur[Bearbeiten]

  • Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 143–149.

Ehemalige Handelsnamen[Bearbeiten]

Mellaril, Mellaril-S (USA), Melleril, Melleretten (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt THIORIDAZINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 15. September 2010.
  2. a b c d e f Eintrag zu Thioridazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2011.
  3. a b Datenblatt Thioridazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Novartis discontinues Melleril (thioridazine). Meldung vom 25. Januar 2005 bei der National electronic Library for Medicines.
  6. Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 88–91, PMID 21631417.
  7. M. J. Boeree: Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 99–103, PMID 21548879.
  8. Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 225.
  9. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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