Thioterpineol

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Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen
  • p-Menth-1-en-8-thiol
  • Menthenthiol
Summenformel C10H18S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 71159-90-5 [(RS)-Thioterpineol]
  • 83150-78-1 [(R)-Thioterpineol]
ECHA-InfoCard 100.068.364
Wikidata Q26220987
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,948 g/cm³ (20 °C) [(R)-Form)] [1]

Siedepunkt

40 °C (0,13 hPa) [1]

Brechungsindex

1,503 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).[2]

Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 0,00008 ppb, für die (R)-Form nur 0,00002 ppb.[1] Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
  2. Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
  3. http://www.leffingwell.com/chirality/menthenthiol.htm