Thioterpineol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Thioterpineol
Andere Namen

p-Menth-1-en-8-thiol

Summenformel C10H18S
CAS-Nummer
  • 71159-90-5 [(RS)-Thioterpineol]
  • 83150-78-1 [(R)-Thioterpineol]
Eigenschaften
Molare Masse 170,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,948 g/cm³ (20 °C) [(R)-Form)] [1]

Siedepunkt

40 °C (0,13 hPa) [1]

Brechungsindex

1,503 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).[3]

Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 0,00008 ppb, für die (R)-Form nur 0,00002 ppb.[1] Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie
  4. http://www.leffingwell.com/chirality/menthenthiol.htm