Thiothixen

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Strukturformel
Strukturformel
(Z)-Isomer (oben) und (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname Tiotixen
Andere Namen

N,N-Dimethyl-9-[3-(4-methylpiperazino)-propyliden]-9H-thioxanthen-2-sulfonamid

Summenformel C23H29N3O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 5591-45-7 [(E,Z)-Thiothixen]
  • 3313-26-6 [(Z)-Thiothixen]
PubChem 941651
DrugBank DB01623
Wikidata Q2608288
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AF04

Eigenschaften
Molare Masse 443,62 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 114–118 °C [(E,Z)-Tiotixen][1]
  • 147,5–149 °C [(Z)-Tiotixen][1]
  • 123–124,5 °C [(E)-Tiotixen][1]
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[1]
  • gut löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiothixen oder Tiotixen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Der Arzneistoff wird als Neuroleptikum zur Behandlung von Psychosen wie Schizophrenie eingesetzt.[3] Thiothixen ist ein Dopamin- und Serotonin-Rezeptor-Antagonist. Das Arzneimittel wurde 1964 für Pfizer patentiert.[1]

Die (Z)-Form (cis-Form) ist pharmakologisch aktiver als die (E)-Form (trans-Form).[1]

In vielen Ländern wurde Thiothixen unter dem Handelsnamen Navane verkauft.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tiotixen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2015.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Robert L. Dufresne, David J. Kass, Robert E. Becker: Bupropion and thiothixene versus placebo and thiothixene in the treatment of depression in schizophrenia. In: Drug Development Research. Band 12, Nr. 3-4, 1988, S. 259, doi:10.1002/ddr.430120308 (englisch).