Thioxanthon

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Strukturformel
Struktur von Thioxanthon
Allgemeines
Name Thioxanthon
Andere Namen
  • 9H-Thioxanthen-9-on
  • Dibenzo-γ-thiopyron
  • 9-Oxo-thioxanthen
Summenformel C13H8OS
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-22-8
EG-Nummer 207-749-4
ECHA-InfoCard 100.007.046
Wikidata Q2421313
Eigenschaften
Molare Masse 212,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

211 °C[2]

Siedepunkt

273 °C (940 hPa)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.[2] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1610.