Tirofiban

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Tirofiban
Allgemeines
Freiname Tirofiban
Andere Namen
  • N-(Butylsulfonyl)-4-[4-(4-piperidyl)butyl]-L-tyrosin
  • (2S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
  • (S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
  • (S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropionsäure
Summenformel C22H36N2O5S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 144494-65-5 (Tirofiban)
  • 150915-40-5 (Tirofiban·Hydrochlorid·Monohydrat)
  • 142373-60-2 (Tirofiban·Hydrochlorid)
PubChem 60947
DrugBank DB00775
Wikidata Q415366
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AC17

Wirkstoffklasse

Thrombozytenaggregationshemmer

Eigenschaften
Molare Masse 440,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

223–225 °C (Tirofiban)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tirofiban ist ein Arzneistoff, der durch seine Wirkung auf Thrombozyten (Blutplättchen) als starker Thrombozytenaggregationshemmer zur Behandlung des akuten Koronarsyndroms eingesetzt wird. Er wird als intravenöse Infusion verabreicht.

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tirofiban ist ein synthetischer Hemmstoff des Glykoprotein IIb/IIIa-Rezeptors[3] der Thrombozyten. Dieser Rezeptor fungiert als die entscheidende Bindungsstelle im Prozess der Aggregation der Blutplättchen, die der erste Schritt eines jeden Gerinnungsvorgangs ist. Die Hemmung durch Tirofiban ist kompetitiv, also reversibel.

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tirofiban wird bei instabiler Angina pectoris und Nicht-ST-Hebungs-Infarkt (NSTEMI) eingesetzt. Es ist außerdem ein Mittel, das im Rahmen einer perkutanen Intervention bei akuten Koronarsyndromen zum Einsatz kommt, besonders dann, wenn im Herzkranzgefäß Blutgerinnsel dargestellt werden können.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter der Dauerinfusion des Medikaments kommt es selten zu schweren Blutungen, während leichte Blutungen häufig beobachtet werden. Es kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Fieber und einem Abfall der Thrombozytenzahl unter 100.000/µl kommen.

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tirofiban darf nicht eingesetzt werden, wenn die Thrombozytenzahl unter 100.000/µl liegt, eine nicht einstellbare Bluthochdruckerkrankung, eine Gerinnungsstörung oder eine blutungsgefährdete Erkrankung des Gehirns besteht. Nach größeren Operationen, Verletzungen oder Blutungen sollte sechs Wochen abgewartet werden, bis das Medikament gegeben werden darf. Andere gleichzeitig verabreichte Substanzen, die auch in das Blutgerinnungssystem eingreifen, führen zu einer verstärkten Blutungsneigung.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Tirofiban acht Stunden vorher abgesetzt werden und frühestens vier Stunden nach dem Eingriff wieder gegeben werden.[4][5]

Vermarktung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tirofiban war in seiner Entwicklung auf das Disintegrin Echistatin, einem Bestandteil des Schlangengifts von Echis carinatus (Sandrasselotter), zurückzuführen.[6] Das Medikament wurde bis 2008 von der Firma MSD Sharp & Dohme unter dem Handelsnamen Aggrastat® vertrieben. Im Januar 2008 wurden die Rechte an der Substanz von der Firma Iroko Pharmaceuticals (jetzt Correvio International Sàrl[7]) erworben.[8] Der Listenpreis für 250 ml Infusionslösung mit 50 µg/ml beträgt € 261,69 im Jahre 2008.[9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Tirofiban bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1627.
  3. R. A. O´Rourke: Unstable Angina and Non-ST-Segment Elevation Myocardial Infarction: Clinical Presentation, Diagnostic Evaluation, and Medical Management. In: V. Fuster, W. Alexander, R. A. O´Rourke (Hrsg.): Hurst´s The Heart. 11. Auflage. McGraw-Hill, New York 2004, ISBN 0-07-142264-1, S. 1266.
  4. Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. In: AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie. 47, 2012, S. 242–252, doi:10.1055/s-0032-1310414.
  5. S. A. Kozek-Langenecker, D. Fries, M. Gütl, N. Hofmann, P. Innerhofer, W. Kneifl, L. Neuner, P. Perger, T. Pernerstorfer, G. Pfanner u. a.: Lokoregionalanästhesien unter gerinnungshemmender Medikation. Empfehlungen der Arbeitsgruppe Perioperative Gerinnung (AGPG) der Österreichischen Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin (ÖGARI). In: Der Anaesthesist. Volume 54, Number 5, 2005, S. 476–484, doi:10.1007/s00101-005-0827-0.
  6. Kastin: Handbook of Biologically Active Peptides, Elsevier, 28. April 2011. ISBN 978-0-12-369442-3.
  7. Website Correvio International
  8. Iroko Pharmaceuticals Acquires Rights to Cardiovascular Product from Merck & Co., Inc. auf: businesswire.com, 30. Januar 2008.
  9. Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V. (BPI), Verband Forschender Arzneimittelhersteller e.V. (VFA), Bundesfachverband der Arzneimittel-Hersteller e.V. (BAH), Deutscher Generikaverband e.V. (Hrsg.): Rote Liste 2008. Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2008, ISBN 978-3-939192-20-6.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!