Tralomethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Tralomethrin
Strukturformel eines der möglichen Stereoisomere
Allgemeines
Name Tralomethrin
Andere Namen

(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat

Summenformel C22H19Br4NO3
CAS-Nummer 66841-25-6
PubChem 48132
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 665,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,70 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

138-148 °C[1]

Dampfdruck

0,048 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38​‐​50/53
S: 26​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tralomethrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.[4][5]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tralomethrin ist eine chirale Verbindung, die vier asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome (Stereozentren) enthält. Wenn keine aufwändigen Synthesestrategien oder Trenntechniken (Diastereomerentrennung, Racematspaltung) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen Isomere vor.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2012 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin, 23. März 2010.
  5. a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tralomethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. Februar 2016.