Tramazolin

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Strukturformel
Strukturformel von Tramazolin
Allgemeines
Freiname Tramazolin
Andere Namen

2-(5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamino)-2-imidazolin (IUPAC)

Summenformel C13H17N3
Kurzbeschreibung

Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-105-6
ECHA-InfoCard 100.012.823
PubChem 5524
ChemSpider 5323
DrugBank DB13064
Wikidata Q412102
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 215,29 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 142–143 °C (Tramazolin)[1]
  • 172–174 °C (Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Monohydrochlorid·Monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​314​‐​372
P: 260​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tramazolin ist ein Arzneistoff, der schleimhautabschwellend wirkt. Es wird in Arzneimitteln zur Behandlung des Schnupfens sowie von Reizungen und allergischen Erkrankungen am Auge verwendet.

Chemisch handelt es sich um eine mehrcyclische Verbindung aus der Klasse der Aromaten, der Guanidine und der Imidazoline. Pharmakologisch zählt Tramazolin zu den α-Sympathomimetika.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendung am Auge

Tramazolin wird in Form von Augentropfen angewendet zur symptomatischen Therapie bei nichtinfektiösen Formen der Bindehautentzündung, zum Beispiel einer allergischen Konjunktivitis.

Anwendung bei Rhinitis

Als Nasenspray oder Nasentropfen zum Abschwellen der Nasenschleimhaut bei Schnupfen mit übermäßiger Absonderung von dick- oder dünnflüssigem Sekret (Fließschnupfen, Katarrh, Rotz); zur Erleichterung des Sekretabflusses bei Nasennebenhöhlenentzündungen sowie bei Tubenkatarrh in Verbindung mit Schnupfen. Tramazolin darf bei Schulkindern und Erwachsenen angewendet werden, für Kleinkinder unter sechs Jahren stehen spezielle Formulierungen zur Verfügung.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Absolute Gegenanzeigen
  • Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
    • intranasal: Anwendung bei Rhinitis sicca
    • intraokular: Engwinkelglaukom
Relative Gegenanzeigen

Sorgfältige Nutzen-Risiko-Abwägung bei:

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tramazolin ist ein Imidazolin-Derivat, es ist strukturell und pharmakologisch verwandt mit Naphazolin, Oxymetazolin, Tetryzolin und Xylometazolin. Als α-Sympathomimetikum stimuliert es selektiv die α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, hat jedoch wenig oder keine Wirkung auf Beta-Adrenozeptoren.

Anwendung in der Augenheilkunde

Die Anwendung von Tramazolin am Auge führt zu Konstriktion dilatierter Arteriolen und damit zur Normalisierung der vermehrten Schleimhautdurchblutung. Hieraus resultiert eine Verminderung der Symptome des konjunktivalen Reizzustandes. Eine gewisse reaktive Vasodilatation wird bei den oben genannten Anwendungen üblicherweise beobachtet.

Anwendung in der Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde

Die intranasale Applikation von Tramazolin führt zur Konstriktion dilatierter Arteriolen und damit zur Reduktion der Schleimhautdurchblutung, zur Reduktion der Ödembildung und zur Verbesserung der nasalen Ventilation.[5] Nach der Anwendung von Tramazolin - Lösung oder Spray tritt eine lokale Vasokonstriktion (Gefäßverengung) gewöhnlich innerhalb von fünf Minuten auf und hält für acht bis zehn Stunden an.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es liegen keine pharmakokinetische Untersuchungen am Menschen vor. Das pharmakokinetische Verhalten von Tramazolin ist an Laborratten, Kaninchen und an Primaten untersucht worden. Dabei zeigte sich, dass die Resorption des Wirkstoffs bei oraler und intranasaler Verabreichung zwischen 50 % und 80 % liegt. Tramazolin und seine Metaboliten verteilen sich in allen inneren Organen, wobei die Leber stets die höchsten Konzentrationen aufweist. Die Elimination aus dem Blut erfolgt mit einer terminalen Halbwertszeit von fünf bis sieben Stunden. Tramazolin wird vorwiegend renal ausgeschieden. Im Urin sind nach oraler beziehungsweise lokaler Gabe drei Hauptmetaboliten nachgewiesen worden. Gelegentlich kann bei intranasaler Applikation die resorbierte Menge ausreichen, um systemische Effekte – zum Beispiel am zentralen Nervensystem und am Herz-Kreislauf-System – hervorzurufen.

Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Arzneilich verwendet wird das Tramazolinhydrochlorid.

Chemische Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamin reagiert mit Ammoniumthiocyanat zum Thioharnstoff, dessen tautomere Form mit Methyliodid das S-Methylisothiuronium-Derivat bildet. Mit Ethylendiamin entsteht unter Abspaltung von Methanthiol und Ammoniak daraus Tramazolin.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tramazolin-haltige Arzneimittel sind in der Schweiz nicht mehr im Handel. In Deutschland und Österreich sind sie apothekenpflichtig.

Monopräparate

Biciron Augentropfen (D), Ellatun ½ Nasenspray/ -Nasentropfen für Kleinkinder bis zu 6 Jahren (D), Ellatun N Nasenspray/ -Nasentropfen für Erwachsene und Schulkinder (D), Rhinospray bei Schnupfen Nasenspray (D), Rhinospray plus bei Schnupfen Nasenspray (D, A)

Kombinationspräparate

Dexa Biciron Augentropfen mit Dexamethasonisonicotinat (D) (verschreibungspflichtig)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Tramazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b lgcstandards: Monohydrochlorid·Monohydrat (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive)
  3. a b Eintrag zu Tramazoline hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. a b Arzneimittel-Forschung. Vol. 30, S. 1760, 1980.
  5. Andersson K. E., Bende M.: Adrenoceptors in the control of human nasal mucosal blood flow. In: The Annals of Otology, Rhinology, and Laryngology. 93, Nr. 2 Pt 1, 1984, S. 179–182. PMID 6201119.
  6. Roth, Hermann J.; Kleemann, Axel: Pharmazeutische Chemie I. Arzneistoffsynthese. Thieme, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-632901-5, S. 221.