Trichlorisocyanursäure

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Strukturformel
Strukturformel von Trichlorisocyanursäure
Allgemeines
Name Trichlorisocyanursäure
Andere Namen
  • TCCA
  • TCCS
  • 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trioxohexahydro-s-triazin
  • 1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion
  • Symclosen
Summenformel C3Cl3N3O3
CAS-Nummer 87-90-1
PubChem 6909
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 232,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

225–230 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 12 g·l−1 in Wasser (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​302​‐​319​‐​335​‐​410
EUH: 031
P: 273​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Brandfördernd Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Brand-
fördernd
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(O) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 8​‐​22​‐​31​‐​36/37​‐​50/53
S: (2)​‐​8​‐​26​‐​41​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

406 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trichlorisocyanursäure (1,3,5-Trichlor-1,3,5-triazin-2,4,6-trion) bildet farblose, feuchtigkeitsempfindliche Kristalle.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trichlorisocyanursäure wird durch Chlorierung von Cyanursäure bzw. Isocyanursäure hergestellt.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trichlorisocyanursäure bildet mit Wasser Hypochlorige Säure. Diese zerfällt unter Disproportionierung zu Chlorsäure und Salzsäure.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trichlorisocyanursäure wird vor allem zur Langzeitchlorierung des Wassers in Swimmingpools verwendet. Dazu dienen massive, bis zu 250 g schwere Tabletten. Durch die geringe Löslichkeit wird der Wirkstoff nur langsam freigesetzt, was die Langzeitwirkung ermöglicht.
Zur Stoßchlorierung werden ähnliche, aber leicht lösliche und feinkörnige Substanzen verwendet.

Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Im Labor kann Trichlorisocyanursäure durch Zutropfen von verdünnter Salzsäure zur Darstellung von elementarem Chlor eingesetzt werden:

N-Chlorisocyanat kann durch Thermolyse aus Trichlorisocyanursäure gewonnen werden.[6]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trichlorisocyanursäure lässt sich aufgrund ihrer oxidierenden Eigenschaften leicht nachweisen und z. B. iodometrisch bestimmen. Dazu wird eine in Wasser gelöste Probe mit Kaliumiodid versetzt und das sofort gebildete Iod mit Natriumthiosulfatlösung und Stärke als Indikator titriert.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Referenzen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Trichlorisocyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 87-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 87-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag zu Trichlorisocyanursäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  6. E. Nachbaur, W. Gottardi: Darstellung und Eigenschaften von Chlorisocyanat. In: Monatshefte für Chemie. Band 97, Nr. 1, 1966, S. 115–120, doi:10.1007/bf00905495 (PDF).