Triclosan

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Strukturformel
Strukturformel von Triclosan
Allgemeines
Freiname Triclosan
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol
  • TCS[1]
Summenformel C12H7Cl3O2
CAS-Nummer 3380-34-5
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 289,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

56–58 °C[3]

Siedepunkt

> 280 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser,[3] mäßig in Natronlauge[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​410
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​362​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​50/53
S: 26​‐​39​‐​46​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

3700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triclosan, das zur chemischen Stoffgruppe der polychlorierten Phenoxyphenole gehört, ist ein bakterienhemmender Wirkstoff, der in einer breiten Palette von Bedarfsgegenständen, kosmetischen Präparaten und Desinfektionsmitteln als Biozid und Konservierungsstoff eingesetzt wird. Triclosan wird vor allem in Arzt- und Zahnarztpraxen sowie in Krankenhäusern eingesetzt, um die Übertragung von Krankheitskeimen zu verhindern. (Desinfektionsmittel gehören zur Hauptgruppe 1 der Biozid-Produkte (Anhang V der Richtlinie 98/8/EG) und sind gegen Bakterien, Pilze und/oder Viren wirksam). Zudem wird Triclosan in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahnpasta, Deodorants und Seifen eingesetzt, ebenso in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z. B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

  • Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.
  • Rezepturmäßig in der Apotheke hergestellte Creme, 1–3 %ig zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten (z. B. 1 % in anionischer hydrophiler Creme, einer Standardrezeptur im DAC). Die Einarbeitung in Cremegrundlagen mit nichtionischen Emulgatoren, wie Basiscreme DAC, wird aus Stabilitätsgründen nicht empfohlen.
  • Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.[8]
  • Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %.[9]
  • Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche, Kunststoff-Schneidebretter u. ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist das an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten, da die natürliche Mikroflora der Haut angegriffen wird.[10]
  • In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten]

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Nachweis von Triclosan im Urin von Schwangeren[Bearbeiten]

Forscher haben im Urin von Schwangeren sowie im Nabelschnurblut Triclosan nachweisen können. Die Forscher weisen auf den Einsatz von Triclosan in vielfältigen Produkten hin und die weitverbreitete Exposition gegen diese Substanz.[11] Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet zudem über eine verminderte Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) von Frauen, bei denen Triclosan-Werte von ≥71.7 μg/l im Urin nachgewiesen wurden.[12]

Tumorpromovierende Wirkung im Mausmodell[Bearbeiten]

In einer 2014 veröffentlichten Studie wurde für Mäuse gezeigt, dass Triclosan Zellproliferation, Leberfibrose und proinflammatorische Immunantworten auslöst. Nach Tumorinitiation durch Diethylnitrosamin zeigte Triclosan eine tumorpromovierende Wirkung in der Leber. Diese Autoren fordern eine Klärung der Relevanz der lebertoxischen Wirkung von Triclosan für den Menschen.[13]

Verursachung von Muskelschwäche bei Mäusen[Bearbeiten]

Die Verabreichung von Triclosan in die Bauchhöhle von Mäusen führte zu einer Schwächung des Herzmuskels. Nach zehn Minuten konnte eine Abnahme der Pumpleistung der Herzens um bis zu 25 Prozent festgestellt werden. Das entspricht der Wirkung eines starken Betablockers. In einem weiteren Test senkte Triclosan die Griffstärke der Versuchstiere um 18 Prozent. Darüber hinaus gibt es Hinweise, dass Triclosan durch Blockieren der Calciumkanäle auf die neuromuskulären Fähigkeiten glatter Muskelzellen einwirkt.[14] Ob diese Ergebnisse auch auf den Menschen übertragbar sind, muss noch durch weitere Forschungen geklärt werden.[15][14]

Verursachung endokrinologischer Störungen[Bearbeiten]

In einigen zellbasierten Versuchen konnte ein antiöstrogenes und/oder antiandrogenes Potenzial von Triclosan nachgewiesen werden.[16][17] Zudem konnte eine Hemmung der Östrogensulfonierung in Plazentagewebe von Schafen nachgewiesen werden, welche Komplikationen in der Östrogenversorgung des Fötus und somit fetale Entwicklungsstörungen sowie einen frühzeitigen Abbruch der Trächtigkeit bzw. Schwangerschaft bewirken könnte.[18]

Verdacht der Resistenzbildung[Bearbeiten]

Der antibakterielle Wirkstoff steht im Verdacht, den Hormonhaushalt zu schädigen. Ferner könnte er bei Bakterien Resistenzen gegen Antibiotika befördern. Das befürchten skandinavische Forscher und Politiker und fordern ein Verbot von Triclosan in Zahncreme.[19]

Umwandlung durch Sonneneinstrahlung[Bearbeiten]

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Das wiesen japanische Wissenschaftler 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nach, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.[20] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.[1]

Verunreinigung von Gewässern[Bearbeiten]

Ein deutsch-slowakisches Forscherteam schätzt ein, dass Triclosan Platz sechs der problematischsten Stoffe in Europa belegt.[21]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Irgasan

Präparate[Bearbeiten]

Fertigarzneimittel (Kombinationspräparate)

Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), DuoGalen (D), InfectoCortiSept (D),

Waschlotionen/Kosmetika

Rutisept (D), Cliniderm (CH), Procutol (CH),

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Walter Böhmer, Thorsten Bernhardt, Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel: Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank. Fraunhofer IME, 2004, im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland, abgerufen am 9. Juni 2013.
  2. a b c Eintrag zu Triclosan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  3. a b c d Eintrag zu Triclosan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3380-34-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Triclosan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen. (PDF; 123 kB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006.
  8. Eintrag zu Triclosan in der Household Products Database (HPD) der NLM.
  9. Anlage 6 zu § 3a der Kosmetik-Verordnung, Nr. 25. Code P 647, s. Blaue Liste.
  10. Manfred Krautter: Triclosan – gefährlicher Bakterienkiller in Gebrauchsartikeln. (Memento vom 9. Januar 2014 im Internet Archive) Greenpeace, 2004
  11. Pregnant women and fetuses exposed to antibacterial compounds face potential health risks. American Chemical Society, 10. August 2014, abgerufen 6. Dezember 2014
  12.  Maria P. Vélez, Tye E. Arbuckle, William D. Fraser: Female exposure to phenols and phthalates and time to pregnancy: the Maternal-Infant Research on Environmental Chemicals (MIREC) Study. In: Fertility and Sterility. 103, Nr. 4, ISSN 1556-5653, S. 1011-1020.e2, doi:10.1016/j.fertnstert.2015.01.005, PMID 25681860.
  13.  Mei-Fei Yueh et al.: The commonly used antimicrobial additive triclosan is a liver tumor promoter. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 111, Nr. 48, 2014, S. 17200–17205, doi:10.1073/pnas.1419119111 (pnas.org).
  14. a b Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle. PNAS, 13. August 2012
  15. Desinfektionsmittel schwächt Muskeln. Spiegel Online, 14. August 2012.
  16.  Jiangang Chen, Ki Chang Ahn, Nancy A. Gee, Shirley J. Gee, Bruce D. Hammock, Bill L. Lasley: Antiandrogenic properties of parabens and other phenolic containing small molecules in personal care products. In: Toxicology and Applied Pharmacology. 221, Nr. 3, ISSN 0041-008X, S. 278–284, doi:10.1016/j.taap.2007.03.015, PMID 17481686.
  17.  Ki Chang Ahn, Bin Zhao, Jiangang Chen, Gennady Cherednichenko, Enio Sanmarti, Michael S. Denison, Bill Lasley, Isaac N. Pessah, Dietmar Kültz, Daniel P. Y. Chang, Shirley J. Gee, Bruce D. Hammock: In vitro biologic activities of the antimicrobials triclocarban, its analogs, and triclosan in bioassay screens: receptor-based bioassay screens. In: Environmental Health Perspectives. 116, Nr. 9, 2008, ISSN 0091-6765, S. 1203–1210, doi:10.1289/ehp.11200, PMID 18795164.
  18.  Margaret O. James, Wenjun Li, David P. Summerlot, Laura Rowland-Faux, Charles E. Wood: Triclosan is a potent inhibitor of estradiol and estrone sulfonation in sheep placenta. In: Environment International. 36, Nr. 8, 2010, ISSN 1873-6750, S. 942–949, doi:10.1016/j.envint.2009.02.004, PMID 19299018.
  19. Zahncreme: Wie riskant ist der Bakterienhemmer Triclosan? In: Badische Zeitung, 10. Juni 2013.
  20. T-Shirts mit Nebenwirkungen. In: NZZ.
  21. Triclosan gehört überwacht. UFZ, Pressemitteilung vom 26. Oktober 2012, abgerufen am 3. Mai 2015.
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