Triethylphosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Triethylphosphat
Allgemeines
Name Triethylphosphat
Andere Namen
  • TEP
  • Phosphorsäuretriethylester
Summenformel C6H15O4P
CAS-Nummer 78-40-0
PubChem 6535
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−57 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert langsam in Wasser (500 g·l−1 bei 25 °C)[1][2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,4053 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

1170 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylphosphat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester und bildet unter Normbedingungen eine farblose Flüssigkeit.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylphosphat wurde zuerst von dem französischen Chemiker Jean Louis Lassaigne Anfang des 19. Jahrhunderts untersucht.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylphosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylphosphat ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die sich bei Temperaturen oberhalb von 200 °C zersetzt, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Phosphoroxide und Phosphin entstehen. Die Dämpfe von Triethylphosphat sind 6,29 mal so schwer wie Luft.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylphosphat wird vor allem bei der Ketensynthese und in der Kunststoffindustrie eingesetzt, z. B. als Katalysator. Es dient auch in Kunststoffen wie Celluloseacetat, Polyurethanen und Polyestern und bei der Herstellung von Pharmazeutika, Agrarchemikalien, Schmierölen und Lacken als Flammschutzmittel, Weichmacher, Lösungsmittel oder auch als Träger für einzuarbeitende Additive.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethylphosphatdämpfe können mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Triethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Triethylphosphat (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. September 2010.
  3. Datenblatt Triethylphosphat (PDF; 164 kB) bei BG RCI.
  4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 546.
  5. Eintrag zu Triethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Preparation of triethyl phosphate