Trifluoressigsäureanhydrid

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Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäureanhydrid
Allgemeines
Name Trifluoressigsäureanhydrid
Andere Namen
  • TFAA
  • TFAH
Summenformel C4F6O3
Kurzbeschreibung

farblose stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 407-25-0
PubChem 9845
Wikidata Q411501
Eigenschaften
Molare Masse 210,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,51 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−65 °C[2]

Siedepunkt

40 °C[2]

Brechungsindex

1,269 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​314​‐​335​‐​412
EUH: 014
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[4] eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[5] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden. Es stellt somit ein Reagenz zur Einführung der in der pharmazeutischen Chemie wichtigen Trifluoracetylgruppe dar.

In der Analytik wird TFAA als Derivatisierungsreagenz benutzt, um Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen zu stabilisieren bzw. deren Flüchtigkeit zu erhöhen.[4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, woraus durch Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure gebildet wird. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 28. Januar 2018.
  2. a b c d e Eintrag zu Trifluoressigsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
  4. a b Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.
  5. Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
  6. Patent DE60012337T2, 2. Dezember 2004.