Trifluralin

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Strukturformel
Strukturformel von Trifluralin
Allgemeines
Name Trifluralin
Andere Namen

α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin

Summenformel C13H16F3N3O4
CAS-Nummer 1582-09-8
PubChem 5569
Kurzbeschreibung

gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 335,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

48,5–49 °C[1]

Siedepunkt

140 °C (bei 4 hPa)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.[6] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trifluralin kann in einem mehrstufigen Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.[8][7]

Darstellung

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.[9] In der Schweiz waren mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen.

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz besteht heute keine Zulassung mehr.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Trifluralin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. U.S. Patent 3257190, Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds 21. Juni 1966.
  7. a b Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Trifluralin, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.
  8. Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
  9. über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.