Trihalogenmethane

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Trihalogenmethane (THM) sind organische Verbindungen, in denen im Methan genau drei Wasserstoffatome durch Halogene ersetzt sind. Trihalogenmethane zählen zu den Halogenalkanen.

Nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist der systematisch korrekte Name Trihalogenmethane. Haloforme ist ein Trivialname für die einfachen CHX3-Vertreter mit drei gleichen Halogenatomen.

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Strukturformel Fluoroform.svg Chloroform displayed.svg Bromoform-2D.png Iodoform.svg
Name Fluoroform Chloroform Bromoform Iodoform
Schmelzpunkt −155,2 °C −63 °C 9,2 °C 123 °C
Siedepunkt −82,2 °C 61 °C 149,5 °C 218 °C
Kalottenmodell Fluoroform-3D-vdW.png Chloroform-3D-vdW.png Bromoform-3D-vdW.png Iodoform-3D-vdW.png

Es sind von allen Halogenen die korrespondierenden Trihalogenmethane bekannt: Trifluormethan (Fluoroform), Trichlormethan (Chloroform), Tribrommethan (Bromoform), Triiodmethan (Iodoform).

Daneben gibt es eine Reihe gemischter Trihalogenmethane, zum Beispiel Bromdichlormethan oder Dibromchlormethan.

Astatoform als Trihalogenmethan des Astats ist radioaktiv und daher instabil.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloroform kann durch radikalische Substitution von Methan gewonnen werden. Eine bekannte Methode zur Herstellung von Chloroform, Bromoform und Iodoform ist die Haloformreaktion.

Auftreten bei der Wasseraufbereitung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenprodukt der Desinfektion von Trinkwasser oder der Wasseraufbereitung im Schwimmbad mit Chlor oder Chlorbleichlauge bilden sich Trihalogenmethane. Gesundheitliche Bedeutung haben Trichlormethan, Bromdichlormethan, Dibromchlormethan und Tribrommethan. Für diese Stoffe sind Grenzwerte als Summenparameter (THM-Gehalt) festgelegt, deren Einhaltung analytisch überwacht werden muss.[1]

Als Grenzwert für Trinkwasser gilt ein Wert von 0,05 mg/L im Verteilungsnetz und 0,01 mg/L am Ausgang des Wasserwerks.[2] Wird der Grenzwert für THM überschritten, bietet sich eine Desinfektion mit Chlordioxid an, bei der praktisch keine Halogenierung auftritt.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Schulungs- und Informationsbroschüre Desinfektionsverfahren 2002, Umweltbundesamt (PDF; 4,5 MB) www.umweltbundesamt.de. Abgerufen am 11. Januar 2011.
  2. Wolfgang Roeske: Trinkwasserdesinfektion, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Fritz Baum: Umweltschutz in der Praxis, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).