Trinitroanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanilin
Allgemeines
Name Trinitroanilin
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanilin
  • Pikramid
  • TNA
Summenformel C6H4N4O6
CAS-Nummer 489-98-5
PubChem 10271
Kurzbeschreibung

orangerote Kristalle[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 228,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,72 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

188 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Trinitroanilin (2,4,6-Trinitroanilin, Pikramid) bildet orangerote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere Trinitrobenzol-Derivate, explosiv.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt aus Trinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Ammoniak oder durch Nitrierung von p-Nitroanilin.[1][2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[4] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[5]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −56,1 %[1]
Stickstoffgehalt 24,56 %[1]
Normalgasvolumen 972 l·cm−3[1]
Explosionswärme 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung 31,0 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit 7300 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt 346 °C[1]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 3,5 mm[1]
Schlagempfindlichkeit 15 Nm[1]
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[1]

Literatur[Bearbeiten]

  • James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 (doi:10.1021/j100668a017).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. a b c d Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  5. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.