Tripelennamin

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Strukturformel
Struktur von Tripelennamin
Allgemeines
Freiname Tripelennamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC)
  • Pyribenzamin
Summenformel C16H21N3
CAS-Nummer
  • 91-81-6 (Tripelennamin)
  • 154-69-8 (Tripelennamin·Hydrochlorid)
  • 6138-56-3 (Tripelennamin·Citrat)
PubChem 5587
ATC-Code
DrugBank DB00792
Kurzbeschreibung

gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Eigenschaften
Molare Masse 255,36 g·mol−1
Dichte

1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C) [1]

Schmelzpunkt
  • 192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) [2]
  • 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) [2]
Siedepunkt

138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) [1]

Brechungsindex

1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tripelennamin (Handelsname: Azaron®) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.[5]

Tripelennamine synthesis01.svg

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H1-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

  • Tripelennamin-Monohydrochlorid, CAS: 154-69-8
  • Tripelennamin-Hydrochlorid, CAS: 22306-05-4
  • Tripelennamin-Maleat, CAS: 57116-36-6
  • Tripelennamin-Citrat, CAS: 6138-56-3

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1672–1673, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
  4. a b c Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
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