Triphenylen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Triphenylen
Allgemeines
Name Triphenylen
Andere Namen

9,10-​Benzophenanthren

Summenformel C18H12
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 217-59-4
EG-Nummer 205-922-9
ECHA-InfoCard 100.005.385
PubChem 9170
Wikidata Q2975866
Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

195–198 °C[1]

Siedepunkt

438 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
  • gut löslich in Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier verbundenen Ringen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen kommt natürlich in Steinkohlenteer und fossilen Brennstoffen vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen kann durch eine modifizierte Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromid und anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff gewonnen werden. Es sind auch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4] Die häufigste Synthese beginnt von Cyclohexanon.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen ist ein weißer bis hellgelber Feststoff[1],[1] der unlöslich in Wasser ist.[3] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Derivate von Triphenylen werden als Flüssigkristalle verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.
  7. Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).