Triphenylen

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Strukturformel
Strukturformel von Triphenylen
Allgemeines
Name Triphenylen
Andere Namen

9,10-​Benzophenanthren

Summenformel C18H12
CAS-Nummer 217-59-4
PubChem 9170
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

195–198 °C[1]

Siedepunkt

438 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
  • gut löslich in Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier verbundenen Ringen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen kommt natürlich in Steinkohlenteer und fossilen Brennstoffen vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen kann durch eine modifizierte Haworth-Reaktion ausgehend von Bernsteinsäureanhydrid mit 9-Phenanthrylmagnesiumbromid und anschließende Cyclisierung mit Fluorwasserstoff gewonnen werden. Es sind auch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4] Die häufigste Synthese beginnt von Cyclohexanon.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triphenylen ist ein weißer bis hellgelber Feststoff[1],[1] der unlöslich in Wasser ist.[3] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Derivate von Triphenylen werden als Flüssigkristalle verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Triphenylen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2015 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity. CUP Archive, 1991, ISBN 978-0-521-36458-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eric Clar: Polycyclic Hydrocarbons. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-01665-7, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. F. R. Ahmed, J. Trotter: The crystal structure of triphenylene. In: Acta Crystallographica. 16, 1963, S. 503, doi:10.1107/S0365110X63001365.
  7. Glenn H. Brown: Advances in Liquid Crystals. Academic Press, 2013, ISBN 978-1-4831-9137-9, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).