Triphenylphosphat

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Strukturformel
Struktur von Triphenylphosphat
Allgemeines
Name Triphenylphosphat
Andere Namen
  • Phosphorsäuretriphenylester
  • TPP
  • TPHP
Summenformel C18H15O4P
CAS-Nummer 115-86-6
PubChem 8289
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 326,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49,4 °C[1]

Siedepunkt

400 °C (220 °C bei 5 hPa)[1]

Dampfdruck

8,8 mPa (100 °C) [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
MAK

Schweiz: 3 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphat (TPP oder TPHP[6]) ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von TPP auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Triphenylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Triphenylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt Triphenylphosphat bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  5. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  7. Environmental Health Criteria (EHC) für Triphenyl Phosphate, abgerufen am 29. November 2014.
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016