Tritylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Tritylchlorid
Allgemeines
Name Tritylchlorid
Andere Namen
  • Triphenylchlormethan
  • Triphenylmethylchlorid
  • α-Chlortriphenylmethan
  • Chlortriphenylmethan
Summenformel C19H15Cl
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1] mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 76-83-5
PubChem 6456
Wikidata Q2790082
Eigenschaften
Molare Masse 278,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

109–112 °C[1]

Siedepunkt

230–235 °C (bei 27 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Substanz, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.[3]

Synthese von Tritylchlorid

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Formelzeichen Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie ΔfH0(s) 183 kJ·mol−1[4]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0(s) −9826 kJ·mol−1[4]
Wärmekapazität cp 367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C) [5]
Schmelzenthalpie ΔfH0 27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[5]
Schmelzentropie ΔfS0 74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph3CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.[6] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.[7][8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane. In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).
  4. a b Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195-256.
  5. a b c Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628-5633.
  6. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.
  7. P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
  8. P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.