Tropinon

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Strukturformel
Strukturformel von Tropinon
Allgemeines
Freiname Tropinon
Andere Namen
  • 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-on (IUPAC)
  • 3-Tropinon
  • Tropan-3-on
Summenformel C8H13NO
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristallplättchen, weißes Kristallpulver[1]
  • Handelsform hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 532-24-1
PubChem 446337
Wikidata Q421326
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 139,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,9872 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

41–44 °C[1]

Siedepunkt

227 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4598 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tropinon ist ein synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. Kokain und Atropin findet.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch Richard Willstätter im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte Cycloheptanon, über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.[3] Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.[4]

Synthesis of Tropinone acc to Willstatter.svg

Die erste Totalsynthese erfolgte im Jahr 1917 durch Robert Robinson und wurde 1935 durch Clemens Schöpf verbessert, weshalb sie auch als Robinson-Schöpf-Reaktion bezeichnet wird.[5][6][7][8] Sie ist eine Multikomponentenreaktion. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe Methylamin, Succinaldehyd und Acetondicarbonsäure hergestellt.[9]

Übersichtsreaktion der Robinson-Schöpf-Reaktion

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Tropinon (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
  3. Smit, W. et al.: Organic Synthesis, The Science behind the Art. Cambridge: The Royal Society of Chemistry 1998.
  4. Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. In: Natural Products Reports (18/2001), S. 494–502.
  5. Arthur J. Birch: Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S. In: Notes and Records of the Royal Society of London (47/1993), S. 277-296.
  6. R. Robinson: A synthesis of tropinone, in: Journal of the Chemical Society (111/1917), S. 762–768
  7. K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, and Phil S. Baran: The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. In: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44 ± 122
  8. Schöpf, C.; Lehmann, G.: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie., Band: 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, DOI:10.1002/jlac.19355180102.
  9. Wang, Z.: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents., Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.
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