Trypanblau

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Strukturformel
Struktur von Trypanblau
Allgemeines
Name Trypanblau
Andere Namen
  • 3,3′-Dimethyl-4,4′-bis(5-amino-4-hydroxy- 2,7-disulfonaphtyl-3-azo)-[1,1′-biphenyl]
  • Benzaminblau
  • Direkt Blau 14
  • C.I. 23850
Summenformel C34H28N6O14S4
CAS-Nummer 72-57-1
PubChem 9562061
Kurzbeschreibung

dunkelblauer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 872,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • als Tetranatriumsalz mäßig in Wasser (10 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • unlöslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45
S: 53​‐​45
Toxikologische Daten

6200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trypanblau, auch als Benzaminblau oder Direkt Blau 14 bezeichnet, ist ein anionischer Diazofarbstoff. Der Grundkörper des Farbstoffs ist das o-Tolidin.

Verwendung und Eigenschaften[Bearbeiten]

Das dunkelblau mit Trypanblau angefärbte Zytoplasma von Hyaloperonospora parasitica

Die Strukturformel zeigt ein undissoziiertes Trypanblau-Molekül. Die Verbindung ist vorwiegend als Tetranatriumsalz im Handel und in der Anwendung, bei dem alle vier Sulfonsäuregruppen dissoziiert vorliegen. Trypanblau wird in der Mikrobiologie und in der Zellkultur für die Bestimmung der Zellviabilität von Zellen verwendet. Die Substanz wird von lebenden Zellen nicht aufgenommen, abgestorbene und perforierte Zellen nehmen dagegen den Farbstoff auf und werden dadurch dunkelblau angefärbt. Man kann aus der Nichtaufahme des Farbstoffes auf den Zustand der Zellmembran und nicht auf die Funktionstüchtigkeit des Zellinneren schließen.

Trypanblau bindet an Proteine. Wegen der Zytotoxizität von Trypanblau muss die Auswertung unmittelbar nach der Zugabe des Farbstoffes erfolgen.

In der Durchflusszytometrie wird Trypanblau angewendet, da es die intrazelluläre Eigenfluoreszenz, die unter anderem durch NADH und Riboflavine hervorgerufen wird, reduziert.[3]

Trypanblau ist teratogen, was erstmals 1948 erkannt wurde.[4][5] Später wurden zudem die krebserregenden Eigenschaften von Trypanblau festgestellt, die im Wesentlichen auf das Metabolisierungsprodukt Tolidin zurückzuführen sind.[6]

Breite Verwendung findet Trypanblau in der Augenchirurgie. Mit Hilfe des Farbstoffes identifizieren Augenchirurgen transparente oder krankhaft veränderte Gewebe, die aus dem Auge entfernt werden sollen. Dabei kann es sich um die Linsenkapsel oder epiretinale Membranen (Gliose) handeln. Ein weiterer Anwendungsbereich stellt die Anfärbung der Descemet-Membran zur Durchführung einer DMEK (Descemet Membrane Endothelial Keratoplasty) dar.

Der Name leitet sich von der Eigenschaft des Trypanblaus ab, Trypanosomatida abzutöten.

Geschichte[Bearbeiten]

Trypanblau wurde zusammen mit Trypanrot 1904 erstmals von Paul Ehrlich synthetisiert. Edwin Goldmann injizierte 1913 den Farbstoff in die Rückenmarksflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) von Hunden.[7] Dabei erkannte er, dass das gesamte Zentralnervensystem (Gehirn und Rückenmark) angefärbt wurde, aber sonst kein anderes Organ. Dies war ein wichtiger Nachweis für die Existenz der Blut-Hirn-Schranke.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Trypanblau (C.I. 23850) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. V. L. Mosiman u. a.: Reduzierung der zellulären Autofluoreszenz in der "Flow Cytometry": Eine In Situ-Methode. In: Cytometry 30, 1997, S. 151–156. PMID 9222101
  4. J. Gillman u. a.: A preliminary report on hydrocephalus, spina bifida and other congenital anomalies in the rat produced by trypan blue. In: S Afr J Med Sci 13, 1948, S. 47–90.
  5. M. M. Turbow: Trypan blue induced teratogenesis of rat embryos cultivated in vitro. In: J Embryol Exp Morphol 15, 1966, S. 387–395. PMID 5964283
  6. T. Gillman und R. C. Hallowes: Ultrastructural changes in rat livers induced by repeated injections of trypan blue. In: Cancer Res, 32, 1972, S. 2393–2399. PMID 4563139
  7. E. E. Goldmann: Vitalfärbung am Zentralnervensystem. In: Abh. Preuss. Akd. Wiss. Phys. - Math. Kl. I 1, 1913, S. 1–13.

Literatur[Bearbeiten]

  • M. E. Farah u. a.: Current concepts of trypan blue in chromovitrectomy. In: Dev Ophthalmol 42, 2008, S. 91–100. PMID 18535383 (Review-Artikel)
  • B. J. Vote u. a.: Trypan blue-assisted vitrectomy. In: Retina 24, 2004, S. 736–738. PMID 15492627
  • R. J. Ford und F. F. Becker: The characterization of trypan blue-induced tumors in Wistar rats. In: Am J Pathol 106, 1982, S. 326–331. PMID 7065117
  • A. R. Beaudoin und J. M. Roberts: Teratogenic action of the thyroid stimulating hormone and its interaction with trypan blue. In: J Embryol Exp Morphol 15, 1966, S. 281–289. PMID 5964278

Weblinks[Bearbeiten]