Tryptamine

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Allgemeine Strukturformel der Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin.

Tabellarische Übersicht[Bearbeiten]

Natürliche Tryptamine[Bearbeiten]

Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name
NMT H H H H CH3 N-Methyltryptamin
5-MeO-NMT H OCH3 H H CH3 5-Methoxy-N-methyltryptamin
Dimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
5-Brom-DMT H Br H CH3 CH3 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
N-Methylserotonin H OH H CH3 H 5-Hydroxy-N-methyltryptamin
Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin
Psilocybin OPO3H2 H H CH3 CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin
Baeocystin OPO3H2 H H CH3 H 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin
Norbaeocystin OPO3H2 H H H H 4-Phosphoryloxytryptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin
Tryptophan H H COOH H H α-Carboxy-tryptamin

Synthetische Tryptamine[Bearbeiten]

Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name
AMT H H CH3 H H α-Methyltryptamin
5-MeO-AMT H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin
AET H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin
NET H H H H CH2CH3 N-Ethyltryptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-Diisopropyltryptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin
DBT H H H CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 N,N-Dibutyltryptamin
4-HO-DET OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin
4-PO-DET OPO3H2 H H CH2CH3 CH2CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin
4-HO-DIPT OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin
5-MeO-DALT H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin
5-MeO-DiPT H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin
4-HO-MiPT OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin
Sumatriptan H SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin

Grafische Übersicht[Bearbeiten]

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]