Tryptamine

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Allgemeine Strukturformel der Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin.

Tabellarische Übersicht[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Substitutierte Tryptamine, gelistet nach Struktur
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
Tryptamin H H H H H 2-(Indol-3-yl)-ethylamin natürlich
NMT H H H H CH3 N-Methyltryptamin natürlich
5-MeO-NMT H OCH3 H H CH3 5-Methoxy-N-methyltryptamin natürlich
Dimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin natürlich
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
5-Brom-DMT H Br H CH3 CH3 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
N-Methylserotonin H OH H CH3 H 5-Hydroxy-N-methyltryptamin natürlich
Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin natürlich
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Psilocybin OPO3H2 H H CH3 CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Baeocystin OPO3H2 H H CH3 H 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin natürlich
Norbaeocystin OPO3H2 H H H H 4-Phosphoryloxytryptamin natürlich
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin natürlich
Tryptophan H H COOH H H α-Carboxy-tryptamin natürlich
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
AMT H H CH3 H H α-Methyltryptamin synthetisch
5-MeO-AMT H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin synthetisch
AET H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin synthetisch
NET H H H H CH2CH3 N-Ethyltryptamin synthetisch
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin synthetisch
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-Diisopropyltryptamin synthetisch
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin synthetisch
DBT H H H CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 N,N-Dibutyltryptamin synthetisch
4-HO-MET OH H H CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin synthetisch
4-HO-DET OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-PO-DET OPO3H2 H H CH2CH3 CH2CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-HO-DIPT OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
4-HO-MiPT OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin synthetisch
5-MeO-DALT H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin synthetisch
5-MeO-DiPT H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
Sumatriptan H CH2SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin synthetisch
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tryptamin kann durch das Abramovitch–Shapiro–Syntheseverfahren dargestellt werden.[1]

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Grafische Übersicht[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL, the Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.
  • Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition). Mydriatic Productions, 2007, ISBN 9780977087655.
  • Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of Toxicology. 89, 2015, S. 1151, doi:10.1007/s00204-015-1513-x.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.