UDP-Glucose

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Strukturformel
Strukturformel von UDP-Glucose
Allgemeines
Name UDP-Glucose
Summenformel C15H24N2O17P2
CAS-Nummer 133-89-1
PubChem 8629
Eigenschaften
Molare Masse 566,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

UDP-Glucose (Uridindiphosphat-Glucose) ist ein Nukleotidzucker, welcher nicht süß schmeckt. UDP- Glucose wird im Nukleotid Zucker Stoffwechsel als aktivierte Form von Glucose als Substrat von Glycosyltransferasen verwendet.[2]

UDP Glucose ist ein Produkt einer Phosphorsäureanhydrid-Austauschreaktion von Glucose-1-phosphat (G1P) und Uridintriphosphat (UTP).

Bildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Bildung von UDP-Glucose wird durch das Enzym UDP-Glucose-Phosphorylase katalysiert. Die Phosphatgruppe des G1P greift die α-Phosphatgruppe des UTP-Moleküls nucleophil an, wobei Pyrophosphat freigesetzt wird. Dieses wird anschließend von der Pyrophosphatase (anorganische Phosphatase) hydrolytisch zu zwei Phosphatmolekülen abgebaut. Durch die Hydrolyse des Pyrophosphats ist die Gesamtreaktion exergon:

G1P + UTP → UDP-Glc + PPi (ΔG°'= 0 kJ / mol)

PPi + H2O → 2 Pi (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

→ G1P + UTP + H2O → UDP-Glc + 2 Pi (ΔG°' = −33,5 kJ / mol)

Bedeutung im Stoffwechsel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

UDP-Glucose ist der Baustein der Glykogensynthese und spielt somit eine wichtige Rolle im Glucosestoffwechsel. Unter Freisetzung von UDP wird an einen Glykogenstrang ein Glucosemolekül angehängt. Diese Reaktion wird von der Glykogensynthase katalysiert (ΔG°' = −13,4 kJ / mol). Für die Gesamtreaktion zur Verlängerung des Glykogenstrangs um ein Glucosemolekül (Glykogen (n Reste) + G1P + UTP → Glykogen (n+1 Reste) + UDP + 2 Pi) wird insgesamt ein Molekül UTP benötigt. Das entstehende UDP wird durch Reaktion mit ATP (katalysiert von der Nucleosiddiphosphatkinase) erneut zu UTP umgewandelt.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. W. Rademacher, R. B. Parekh, R. A. Dwek: Glycobiology. In: Annual Review of Biochemistry. Band 57, Nr. 1, 1. Juni 1988, ISSN 0066-4154, S. 785–838, doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033 (annualreviews.org [abgerufen am 6. September 2016]).
  3. D.Voet, J.G.Voet, C.W.Pratt: "Lehrbuch der Biochemie", Wiley-VCH 2002.