Die UEFA Champions League 2005/06 war die 14. Spielzeit des wichtigsten europäischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung und die 51. insgesamt. Am Wettbewerb nahmen in diesem Jahr 73 Klubs aus 49 Landesverbänden teil. Die Saison begann am 12. Juli 2005 mit den Hinspielen der ersten Qualifikationsrunde und endete am 17. Mai 2006 mit dem Finale im Stade de France in Saint-Denis bei Paris, das der FC Barcelona mit 2:1 gegen den FC Arsenal gewann.
Entsprechend der UEFA-Fünfjahreswertung waren für die Gruppenphase aus England, Italien und Spanien je zwei Mannschaften gesetzt; zwei weitere starteten in der 3. Qualifikationsrunde. Titelverteidiger FC Liverpool startete noch zusätzlich als fünfte englische Mannschaft in der ersten Qualifikationsrunde (siehe: „Lex Liverpool“). Aus Deutschland, Frankreich und Portugal (Plätze 4–6 der UEFA-Fünfjahreswertung) waren ebenfalls zwei Teams für die Gruppenphase gesetzt, aber nur je eine Mannschaft startete in der 3. Qualifikationsrunde. Aus Griechenland, Tschechien und den Niederlanden (Plätze 7–9) war ein Team für die Gruppenphase gesetzt und je eines startete in der 3. Qualifikationsrunde. Der Meister aus der Türkei (Platz 10) rückte von der 3. Qualifikationsrunde in die Gruppenphase auf, da der eigentlich für diese gesetzte Titelverteidiger FC Liverpool in der 1. Qualifikationsrunde startete. Das zweite türkische Team startete wie vorgesehen in der 2. Qualifikationsrunde. Belgien, Norwegen, Schottland, die Schweiz und die Ukraine (Plätze 11–15) entsandten je ein Team in die 2. und je ein Team in die 3. Qualifikationsrunde.
Am Spielmodus gab es gegenüber der Vorsaison keine Veränderungen. In der Gruppenphase galt wie bisher bei Punktgleichheit zweier Mannschaften folgendes:
Da Titelverteidiger FC Liverpool als Fünfter der englischen Premier League nicht für die Champions League qualifiziert war und der englische Verband FA sich weigerte, dem Tabellenvierten FC Everton das CL-Startrecht zugunsten von Liverpool zu entziehen, verfügte die UEFA eine Ausnahmeregelung, mit der FC Liverpool zusätzlich in Qualifikationsrunde 1 antreten durfte, um die Möglichkeit der Titelverteidigung zu erhalten. Somit stellte zum ersten Mal in der Geschichte der Champions League eine Nation insgesamt fünf Teilnehmer. Erst in der UEFA Champions League 2015/16 gab es erneut fünf Teilnehmer einer Nation, nachdem mit dem FC Sevilla erstmals auch der Sieger der UEFA Europa League neben den vier über die Primera División qualifizierten Mannschaften am Wettbewerb teilnehmen durfte.
Sechs Jahre zuvor hatte es schon einmal die gleiche Situation in Spanien gegeben: Real Madrid gewann zwar die Champions League, kam in der spanischen Liga nur auf Platz 5, und hätte somit nur im UEFA-Pokal spielen dürfen.
Der spanische Verband RFEF entzog jedoch dem Tabellenvierten Real Saragossa das CL-Startrecht und machte so den Weg für Real Madrid frei, den Platz des Titelverteidigers in der Champions League einzunehmen. Saragossa musste dagegen mit dem UEFA-Pokal vorliebnehmen.[1]
Da die Statuten schon damals vorsahen, nicht mehr als vier Teilnehmer pro Nation in der Champions League zuzulassen, wurde der FC Liverpool nicht als englischer, sondern als „europäischer“ Verein betitelt, womit die Regel, dass zwei Teams einer Nation nicht vor dem Viertelfinale aufeinandertreffen sollen, ausgehebelt war. Gleichwohl gingen die Spielergebnisse in die Fünfjahreswertung für England ein. Prompt wurde der FC Liverpool bei der Gruppenauslosung mit Ligakonkurrent FC Chelsea in eine Gruppe gelost, beide Vergleiche endeten torlos.
Diese Ausnahmeregel war nicht frei von Kontroversen. Sowohl in dem Umstand, dass England nun fünf Teams in der höchsten europäischen Spielklasse hatte, als auch die Entscheidung, FC Liverpool die Qualifikation durchspielen zu lassen, sah man eine Wettbewerbsverzerrung. Die Qualifikationsgegner der Engländer waren gegen den spielstarken Titelverteidiger chancenlos, wogegen man im Normalfall eher gleichwertige Gegner und somit eher die Möglichkeit, sich für die nächsten Runden zu qualifizieren, gehabt hätte.
Für die Folgezeit präzisierte die UEFA ihr Reglement dahingehend, dass ein Titelverteidiger in jedem Fall für die Hauptrunde gesetzt ist, egal wie er in seiner Liga abschneidet.
Titelverteidiger FC Liverpool und 23 weitere Meister der europäischen Ligen, die im UEFA-Ranking von 2004 unter dem 27. Rang platziert waren, wurden hier zusammengelost und spielten je ein Heim- und ein Auswärtsspiel gegeneinander. Die jeweiligen Gewinner stiegen in die zweite Qualifikationsrunde auf.
Die Hinspiele fanden am 12./13. Juli, die Rückspiele am 19./20. Juli 2005 statt.
Die 12 Gewinner der 1. Qualifikationsrunde, 10 Meister von europäischen Ligen, die zwischen Platz 16–27 der UEFA-Rankingliste 2004 platziert sind und 6 zweitplatzierte Mannschaften der Ligen zwischen Platz 10–15 wurden zusammengelost. Die Mannschaften spielten wiederum 2 Spiele gegeneinander und der Sieger stieg in die nächste Qualifikationsrunde auf.
Die Hinspiele fanden am 26./27. Juli, die Rückspiele am 2./3. August 2005 statt.
Die 14 Gewinner aus der zweiten Qualifikationsrunde, 6 Meister von europäischen Ligen, die zwischen Platz 11–16 der UEFA-Rankingliste 2004 platziert sind, 3 zweitplatzierte Teams von den Ländern auf den Plätzen 7–9, 6 drittplatzierte Teams von den Ländern 1–6 und 3 viertplatzierte Teams von den Ländern 1–3 wurden hier zusammengelost und spielten wiederum in Hin- und Rückspiel gegeneinander. Die Gewinner qualifizierten sich für die Gruppenphase und die Verlierer spielten in der 1. Runde des UEFA-Pokals 2005/06 weiter.
Die Hinspiele fanden am 9./10. August, die Rückspiele am 23./24. August 2005 statt.
Die 16 Gewinner der 3. Qualifikationsrunde wurden zusammen mit den Meistern der zehn höchstgereihten Landesverbände und den zweitplatzierten Klubs aus den Ländern auf Platz 1 bis 6 der UEFA-Fünfjahreswertung in acht Gruppen zu je vier Mannschaften gelost. Aus jeder Gruppe steigen die erst- und zweitplatzierten Mannschaften in das Achtelfinale auf, während die drittplatzierten Mannschaften im Sechzehntelfinale des UEFA-Pokals 2005/06 weiterspielten. Die Gruppenletzten schieden aus den europäischen Wettbewerben aus.