Umbelliferon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Umbelliferon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H6O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.[1]
Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.[1]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Umbelliferon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2014.
- ↑ a b c d Datenblatt Umbelliferon bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
- ↑ a b P. Drosky et al. Die optischen Aufheller Fraxin und Aesculin ChiuZ 2014, 48, S. 450–459