Urethan

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Strukturformel
Struktur von Urethan
Allgemeines
Name Urethan
Andere Namen
  • Ethylcarbamat
  • Ethylurethan
  • Amidokohlensäureethylester
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 51-79-6
PubChem 5641
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,99 g·cm−3 (21 °C) [1]

Schmelzpunkt

48,1 °C [1]

Siedepunkt

185 °C [1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4144 (51 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​202​‐​281​‐​308+313​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45
S: 53​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−517,1 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Urethan (C3H7NO2) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.

Allgemein[Bearbeiten]

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen[Bearbeiten]

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (= krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Verwendung[Bearbeiten]

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem und kann Krebs auslösen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Urethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51-79-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Urethan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen