Usninsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Usninsäure
Allgemeines
Name Usninsäure
Andere Namen

2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion

Summenformel C18H16O7
CAS-Nummer
  • 125-46-2
  • 7562-61-0 (+)-Usninsäure
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 344,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

201–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​24/25​‐​36/37/39​‐​49
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[6] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[5]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
  5. a b Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
  6. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.
  7. Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, doi:10.1021/ac990198+.