Valeriansäure

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Strukturformel
Struktur von Valeriansäure
Allgemeines
Name Valeriansäure
Andere Namen
  • Pentansäure
  • Butylcarbonsäure
  • Baldriansäure
  • Viburninsäure (veraltet)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-52-4
EG-Nummer 203-677-2
ECHA-InfoCard 100.003.344
PubChem 7991
Wikidata Q407796
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9339 (25 °C) g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−33,6–34 °C[3][4]

Siedepunkt

184–187 °C[5]

Dampfdruck
  • 0,261 hPa (25 °C)[5]
  • 0,53 hPa (30 °C)[5]
  • 2,1 hPa (50 °C)[5]
pKs-Wert

4,84 (25 °C)[6]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4085 (20 °C)[7]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[5]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310 [5]
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Valeriansäure, auch Pentansäure genannt, ist eine Carbonsäure aus der gleichnamigen Gruppe der vier isomeren Pentansäuren. Die kurzkettige Fettsäure kann aus der Wurzel des europäischen Baldrians (Valeriana officinalis) gewonnen werden, der jedoch überwiegend die isomere Isovaleriansäure enthält.

Valeriansäure ist nicht zu verwechseln mit Valerensäure, einem bicyclischen Sesquiterpen, das ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Die Salze und Ester der Valeriansäure heißen Valerate (Valerianate). Die Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamyl-Valeriansäureester des entsprechenden Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamylalkohols schmecken und riechen fruchtig und werden als künstliche Aromen verwendet. Valeriansäure selbst besitzt wie die homologe Buttersäure einen unangenehmen Geruch.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kommt in Wurzeln und Samen des Arznei-Engelwurzes (Angelica archangelica) vor, in den Fettsäuren von Kolbenhirse-Körnern (Setaria italica) ist sie in beachtlicher Menge von 37 % enthalten, sie ist auch in Algen-Arten zufinden.[9][10] Weiter wurde sie gefunden in Wurzel des Kleinen Knöterichs (Persicaria minor) sowie im ätherischen Öl des Chinesischen Hasenohrs (Bupleurum chinesis).[11][12]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Valeriansäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 87 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Zündtemperatur beträgt 375 °C.[5][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. B. Fischer, C. Hartwich: Hagers Handbuch der Pharmaceutischen Praxis. 2. Band, 6. Auflage, Springer, 1910, ISBN 978-3-662-40720-2 (Reprint), S. 1120.
  2. a b Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.
  4. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.
  5. a b c d e f g h i j Eintrag zu Valeriansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2018 (JavaScript erforderlich).
  6. a b Eintrag zu Valeriansäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  8. Eintrag zu Valeric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  9. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 287 ff.
  10. T. K. Lim: Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants. Volume 5: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, S. 354.
  11. Da Cheng Hao, Xiao Jie Gu, Pei Gen Xiao: Medicinal Plants. Woodhead, 2015, ISBN 978-0-08-1000-85-4, S. 465.
  12. W. Tang, G. Eisenbrand: Chinese Drugs of Plant Origin. Springer, 1992, ISBN 978-3-642-73741-1, S. 227.
  13. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Valeriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Valeriansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen